这首诗是李白出蜀时所作。李白这次出蜀，由水路乘船远行，经巴渝，出三峡，直向荆门山之外驶去，目的是到湖北、湖南一带楚国故地游览。
“渡远荆门外，来从楚国游”，指的就是这一壮游。这时候的青年诗人，兴致勃勃，坐在船上沿途纵情观赏巫山两岸高耸云霄的峻岭，一路看来，眼前景色逐渐变化，船过荆门一带，已是平原旷野，视域顿然开阔，别是一番景色：
“山随平野尽，江入大荒流。”在这一联，短短十个字，作者描绘了四种景象：起伏的山岭，平坦的原野，奔流的长江，辽远的荒原。每一种景象都是那样的阔大，让人穷尽目光，思接千里。这句的意思是山随着低平的原野的出现而逐渐消失，江水在一望无际的原野中奔流。描写了渡过荆门进入楚地的壮阔景色，用流动的视角写景物的变化，船由蜀地到荆门两岸的地势由山脉过度到平原，山峦从视线中一点点地消失，江水冲下山峦向着广阔的原野奔腾而去，画出了一幅气势磅礴的万里长江图，写的是远景。其中“随”字将群山与原野的位置逐渐变换、推移，真切地表现出来，写活了，给人以空间感和流动感。
如何把四种景象融合在同一个画面中呢？作者用一个“随”字把“山”与“野”联结在一起，用“入”字把“江”与“荒”联结在一起。“随”字描绘出山脉的走向与趋势，富有流动感和空间感，仿佛一幅图画在你面前徐徐展开。随着山脉的走向越来越低，最终没入大地，平原也愈加广阔，诗人的视野也更加开阔，而“尽”字则道出了山脉消失，平原呈现时，诗人眼前豁然开朗的喜悦感觉。 “入”字则带着强烈的楔入感，描绘出了长江冲击荒原的力量，也激发着作者的豪情。作者内心的激昂奋进，也随着水流奔向遥远的天际。王湾的《次北固山下》中“海日生残夜，江春入旧年”中的“入”字有同样的意蕴。
“月下随天镜，云生结海楼”，意思是月亮在水中的倒影好像天上随下来的一面天镜，云彩升起，变幻无穷，结成了海市蜃楼。这一句是长江近景的描写。“月下随天镜”是月夜俯视所见。“云生结海楼”是白昼眺望所见。
“仍怜故乡水，万里送行舟”，意思是我还是怜爱故乡的水，流过万里送我远行。这一句运用了拟人的修辞手法，将故乡水拟人化，借写故乡水有情，不远万里，依恋不舍送我远别故乡，表达了诗人离开故乡时依依不舍，思念故乡的感情。
诗人顺着长江远渡荆门，江水流过的蜀地也就是曾经养育过他的故乡，初次离别，他怎能不无限留恋，依依难舍呢？但诗人不说自己思念故乡，而说故乡之水恋恋不舍地一路送我远行，怀着深情厚意，万里送行舟，从对面写来，越发显出自己思乡深情。诗以浓重的怀念惜别之情结尾，言有尽而情无穷。诗题中的“送别”应是告别故乡而不是送别朋友，诗中并无送别朋友的离情别绪。清沈德潜认为“诗中无送别意，二字可删”（《唐诗别裁》），这并不是没有道理的。
这首诗首尾行结，浑然一体，意境高远，风格雄健。“山随平野尽，江入大荒流”，写得逼真如画，有如一幅长江出峡渡荆门长轴山水图，成为脍炙人口的佳句。如果说优秀的山水画“咫尺应须论万里”，那么，这首形象壮美瑰玮的五律也可以说能以小见大，以一当十，容量丰富，包涵长江中游数万里山势与水流的景色，具有高度集中的艺术概括力。
“释子吾家宝，神清慧有余。”俗话说“一子出家，七祖升天”，家里有一人出家，冥冥中上下几代，周围几族都要沾光，当然是“吾家宝”了。作为怀素大师而言，从小就是“神清慧有余”的。
“能翻梵王字，妙尽伯英书。”怀素也可能懂印度梵文。中国的草书，始于张芝，而怀素集其大成。
“远鹤无前侣，孤云寄太虚。”出家人如野鹤闲云，如怀素大师，至少在草书上是“无前侣”的。而其下笔，也如“孤云寄太虚”。没有如此的境界，也谈不上相应的艺术成就。
“狂来轻世界，醉里得真如。”唐代草书，以张旭、怀素并称于世，张旭号称“癫”，一天疯疯癫癫的，而怀素则“狂”，成天疯疯狂狂的。在“癫狂”之中，“世界”也没有多重的分量。这两位草圣都是酒仙，怀素是僧人，悟道有资，如林酒仙、济颠只能是他的后辈。不是上界下凡，哪来如此神笔，可以说是“醉里得真如”了。
“飞锡离乡久，宁亲喜腊初。”“飞锡”云游四海，其态若飞。怀素出家之后，多年在外云游，难以归乡。今天是腊月初，因为“省宁”亲长，才得“飞锡”归来。
“故池残雪满，寒柳霁烟疏。”怀素幼小时在舅舅家嬉戏的水池，被冬天的几场大雪积满。池边的柳树在寒烟里显得稀稀疏疏，冬天柳叶早已落尽，当然“疏”了。
“寿酒还尝药，晨餐不荐鱼。”怀素大师这次“宁亲”的目的是为舅舅祝寿，当然也得象征性地“侍奉”一番。中国人讲孝道，“娘亲舅大”，出家人仍然免不了这一套习俗。吃饭时儿孙先品尝，称为“试毒”，为父辈们的健康把关。怀素是酒仙，不忘酒。但鱼是荤，这个戒不能破，当然是“晨餐不荐鱼”。
“遥知禅诵外，健笔赋闲居。”对于这位出家的外甥，这位当舅舅的对他的一举一动都了如指掌。舅甥俩都是名士，又都是知已嘛。怀素是僧人，日常课诵仪规当然不能少。怀素大师的“健笔”，书法艺术也无须介绍了。唐代大师，没有一个的诗文会很差的。怀素大师的诗文也极好，大家所熟悉他书写的“自述帖”，笔文俱健。何况他“赋闲居”笔下所写的寺庙生活及其修行了。
此诗通篇赞誉之词，却无奉承之嫌，洋溢着浓浓深情。全诗使用了很多佛家用语，十分切合怀素上人身份。意境清新，蕴藉丰富，言有尽而意无穷。
第一首。起联自我表述老年人的闲居生活“超然”脱俗，总结着作品的主旨。颔联则回忆过去，描写年轻时的豪爽饮量，能够“席地”而坐，一次能喝“百榼”酒，回忆起南郑诗中“雪中痛饮百楹空”的句子，就能理解其中的意思。对句写现在，紧扣题目中的“明”字，描写书房阳光明亮，窗边景色优美，犹如“壶中天地”，虽然小而陋，却足够让人徜徉其中自得其乐。这联通过对比今昔，展现出豪情逐渐消减，对退隐老湖村的感慨，言外之意可见一斑。
颈联出句描述梦醒后看到曲折的屏风旁摆放着一些橙子，不直接与诗人其他作品联系，难以理解其用意。然而，“菊枕”与被迫与诗人分离的前妻唐琬有关，前人已经注意到“橙子”与这件事的关系，但是还未深入研究。看来“橙子”可能是能引起诗人对失去的爱情回忆的物品。读过《秋晴出游》中“梦回有恨无人会，枕畔橙香似昔年”以及《十一月四日夜半枕上口占》的“檐间雨滴愁偏觉，枕畔橙香梦亦闻”等句子，便能窥见其中的信息。了解这一点，才能体会到这句诗的真正意图。
对句写“雨霁”之后，手拄着拐杖外出游玩，迎面看到早春的梅花景象。要理解“迎”字的表达，可以参考《探梅》中的“欲寻梅花作一笑，数枝忽到拄杖边”这两句。结联则描写平屋小斋，简洁可爱，不用去追求土地与房屋，经营着一个宽敞气派的园林别墅。“吾爱吾庐”句取自陶渊明的《读山海经》。本诗的作者陆游自注：“李卫公忆平泉山居，欧阳公思颍诗，皆数十首。”
第二首。起联写江南十月天气温和、“美睡宜人”，切题中的“暖”字。颔联写室中帘不卷而“留香久”，砚微凹而“聚墨多”，是细致的细节刻画，为陆游名句。这两联都写白天。颈联转写晚上，出句写“月”映“梅影”，幽细；对句写“风高”传送“雁声”，凄清。结联写喝淡酒亦可酣歌。用春秋齐桓公的卿相宁戚未出仕前为人挽车，在车前“扣牛角而歌”的典故，自表颓放，而兼叹壮志未伸，含意隐微。
这两首诗把一些生活细节和片段感想组织起来。室内室外，白天晚上，怀旧写今，描景抒情，安排错落；思议古人，解嘲自适，壮气难回，旧恨萦心，随手拈来。感情中有喜悦的，有伤感的，有慷慨的，有凄恻的；描写有细致的，有疏淡的，有豪放的，有朴素的。不拘泥于一定的线索和集中的题材。
首联所写登三山、望金陵与谢脁所作的《晚登三山还望京邑》相同，借用谢脁诗句，以长安代指金陵，即地即景即事自然而生的缅怀古人之情十分熨贴而浓郁。“水澹”是描绘江水恬静的样子，变绘形态为绘色彩。
颔联“芜”是繁草丛生之貌，“河阳县”位今河南省孟县西，谓谢脁《晚登三山还望京邑》诗次句“河阳望京县”，以河阳代指三山，李白循此。此联承首联“望长安（金陵）”，意为登上繁茂草木掩映下的三山，面对大江秋色而北望金陵。这一联中，不仅有“芜没”的“河阳”，秋日的大江，更有在这寥廓江山中引领北望的诗人形象。无论是葱茏的三山、旷远的秋江还是凝望的诗人，都隐含着深深的情意。此句联系诗题“寄殷淑“可以体味出诗人寄托的是思友之情。在这一联，诗人的登临之意已由首联的缅怀古人而暗暗地向思念友人过渡。
颈联“卢龙”即卢龙山，与三山同在当时的昇州，临大江，远接金陵，此处用以代指望中之金陵；“鳷鹊”本鸟名，南朝时金陵建有鳷鹊楼，此处亦用以代指望中之金陵。“霜气冷”，“月光寒”均借助于人的感受来写景，它与上联的“秋”字相呼应，透出遥望金陵所见的一片寒凉冷寂之气。以凄凉索寞的哀景引出孤独凄凉的思友意境。这一联表面并未明言思念友人，而思念之情浸溶于景中，显得更为深沉而浓挚。
尾联，思友之情由暗转明。“琼树”本是树的美称，此处用以比喻殷淑美好的人品。此联意为自己真诚地忆念着友人，将寄诗天涯，使远离的友人得到一点友情的欢慰。在这一联中，诗人的“耿耿”之情，友人的“琼树”之美，相隔“天涯”之远，寄上“一欢”之慰，把友情推向了至深至浓至切的境地。
这首诗化用了谢脁《晚登三山还望京邑》的诗题，也借鉴了谢脁诗首二句的句意，且同为抒写愁怀。谢脁诗写思故乡之恋，李白诗写故友之思；二者所寄情不同。李白这首诗写秋夜哀景，景中有哀情，景又正衬其衰情；又以“琼树”、“一欢”作结，留给人的是飘逸之态。四联中起承转合关系中包蕴感情变化。