诗的首联描写了北固山像大海的门户横亘天边；颔联描写了夜色中金山的所闻所见；颈联描写了月夜下的山上松林中；尾联描写了诗人想要乘着木筏去扶桑一游的愿望。此诗通过描绘金山及其周围的壮丽景色，抒发了诗人心中无限的感慨。全诗对偶精严，章法井然。
该诗首联横空而来，从远处落笔。遥望北固山，像是大海的门户，横亘天边。古代北固山距海要比现代近得多，唐、宋以后，大海逐渐东移二三百里，因此诗中称北固为海门是符合当时情况的。金山与北固山遥相对峙，此句正是登山所见，虽写北固山而金山之位置可见。句中“天末”、“海门”、“横”等词构成了宏丽阔大的画面，以如此浑厚豪健之笔为起调，遂令境界顿开。“烟中”一句由远而及近，描写眼前景物：晚烟朦胧中的沙岸，犹如杭州萧山境内的西兴镇，相传春秋时越范蠡筑城于此，吴越曾在这里鏖战。这句中以沙岸与西兴相比，可以想见江水拍岸，波浪翻滚的情形，大大丰富了诗意。
“已无船舫犹闻笛，远有楼台祗见灯。”写夜色中金山的所闻所见。金山古代处于江中，至清代才因泥沙淤积而与南岸相连，所以去金山的游客都得靠船摆渡。这句说游船已都停泊不开，但不时从船中传来一阵阵悠扬的笛声；远处的楼台消失在朦胧的夜色里，只看到闪烁的灯火。这两句一写声，一写光，将夜间宿于金山的见闻生动地记录了下来。镇江扼江南、江北运河入江之口，是繁盛之地，自然是画舫游船、歌台舞榭集中的地方。这两句在写景中表现了市井繁华之状。
“山月入松金破碎，江风吹水雪崩腾。”用了两个形象的比喻来刻画月色和江水：松林中斑驳的月光，像是片片碎金；江间白浪腾涌，犹如积雪崩落。从起句至此，六句都用对仗，然其对法各不相同，首联以远近虚实为对，海门为远，沙岸为近，北固是实，西兴是虚。颔联以所见与所闻为对，而插入“已无”、“远有”，“犹”、“只”等虚词，令句子音调流美，有唱叹之致。颈联以比喻为对，用了修辞中所谓暗喻的手法，不明言月如碎金，水如崩雪，而以生动的形象表现了出来。
“飘然欲作乘浮计，一到扶桑恨未能。 ”则是由景而生发的感慨，诗人有意宕开一笔，不写景而写情，使结句的意味更深。诗人面对着如此高旷的景色，忽发奇想，欲飘然乘着木筏而去天尽头的扶桑一游。诗人深为眼前的景色所陶醉，真想抛弃世间的一切名缰利锁，遨游于神仙世界，与苏轼泛舟游于赤壁之下时“浩浩乎如冯虚御风，而不知其所止；飘飘乎如遗世独立，羽化而登仙”的感受相同。然而“恨未能”三字，又令诗境从想象跌回到现实。这两句虽是顺着上文而发的感喟，增加了景色的魅力，然而结合《论语》上“道不行”的说法与诗中“恨未能”一语，约略可见其中也不无深意。
全诗先阔大之景、实在之景，后虚化之景、近处之景，声色具备，层次井然。格律亦精整，且无“次韵”之作常见的拘谨板滞之病。
小说中，林黛玉病卧潇湘馆，秋夜听夜声淅沥，灯下翻看《乐府杂稿》，见有《秋闺怨》、《别离怨》等词，“不觉心有所感，亦不禁发于章句，遂成《代别离》一首，拟《春江花月夜》之格，乃名其词曰《秋窗风夜夕》。”《春江花月夜》系初唐诗人张若虚所作，是一首写离愁别恨的歌行。这首诗在格调和句法上都有意模仿它。“代别离·秋窗风夜夕”，前者是乐府题。代，如同“拟”，仿作的意思。用“代”字的乐府题，南朝诗人鲍照的集中特多。一般情况下，乐府诗不另外再加题目，这里因为又仿初唐歌行《春江花月夜》而作，所以又拟一个字面上与唐诗完全对称的、更具体的诗题。
《秋窗风夜夕》的作意，如果不加深求，可以说与《葬花吟》一样，都可以看作是林黛玉伤悼身世之作，所不同的是它已没有《葬花吟》中那种抑塞之气和傲世态度，而显得更加苦闷、颓伤。这可以从以下的情况得到解释：林黛玉当时被病魔所缠，薛宝钗对她表示关心，使她感激之余深自悔恨，觉得往日种种烦恼皆由她自己多心而生，以至自误到今。林黛玉本来脆弱，在病势加深的情况下，又加上了这样的精神负担，就变得更加消沉。但是，如果读者认为作者写此诗并非只为了一般地表现林黛玉的多愁善感，要细究其深意，那么也就会发现一些问题。首先，无论是《秋闺怨》、《别离怨》或者《代别离》这类题目，在乐府中从来都有特定的内容，即只写男女别离的愁怨，而并不用来写背乡离亲、寄人篱下的内容。此时林黛玉双亲都已过世，家中又别无亲人，诗中“别离”、“离情”、“离人”等等用语更是用不上的。再从其借前人“秋屏泪烛”诗意及所拟《春江花月夜》原诗来看，也都是写男女别离之思。可见，要说“黛玉不觉心有所感”感的是她以往的身世遭遇是很难说得通的。这首诗只能是写一种对未来命运的隐约预感，而这一预感恰恰被后半部佚稿中贾宝玉获罪被拘走因而与林黛玉生离死别的情节所证实（参见《红楼梦曲·枉凝眉》、《葬花吟》等诗鉴赏），曹雪芹的文字正有这种草蛇灰线的特点。《红楼梦曲》中写林黛玉的悲剧结局是：“想眼中能有多少泪珠儿，怎禁得秋流到冬，春流到夏！”脂砚斋所读到的潇湘馆后来的景象是：“落叶萧萧，寒烟漠漠。”这些也都在这首诗中预先作了写照。
小说中林黛玉刚写完诗搁下笔，贾宝玉就进来了，下面所描写的主要细节是：林黛玉先说贾宝玉像渔翁，接着说漏了嘴，又把她自己比作“画儿上画的和戏上扮的渔婆”，因而羞红了脸。对此，用心极细的脂砚斋用批语揭示作者这样写的用意说：“妙极之文！使黛玉自己直说出夫妻来，却又云‘画的’，‘扮的’，本是闲谈，却是暗隐不吉之兆，所谓‘画中爱宠’是也。谁曰不然？”这一批语，对帮助读者理解作者写这首诗的用意，是很有启发的。
