上片，作者从时光的易逝来看官场游戏生活，与曹九章相互安慰。这是一种感觉性的审美心理。感觉是对事物的个别属性的反映。列宁说：“不通过感觉，我们就不能知道实物的任何形式，也不能知道运动的任何形式。”从须鬓慢慢斑白感觉时光的流逝，暗叹自己老了；从“白须”上联想到曹光州官涯生活如“箭”飞过。这是自然规律。曹九章须埋怨，苏轼已过了三年贬居生活，比你差多了。“君莫厌”三字隐含着曹光州的满腹牢骚，“胜我三年贬”五字，表白了作者的坦然胸襟。彼此彼此，如此而已。
下片，从苏轼自身的官场沉浮、世事变迁的体验来谈看穿人生。“我欲自磋还不敢，向来三郡宁非忝，苏轼自叹回朝无望，回首三州知官事又不顺心如意，难免内心郁郁不平。最后三句，再看婚嫁世事与年岁渐衰，得知人生“千钧重担”也无意义地“从头减”了。从“自磋”、“非忝”、“冉冉”、“从头减”，这一认识过程的矛盾、变化，去领略人生的真谛，苏轼还以全身心去体验痛苦，感悟生命，抗争苦难，昂扬悲剧精神。
全词名为赠词实是慰语。从中可以看出两人遭际相似，个性相近，相互慰藉，忘却前非。词从“白须”、“浮光”、“婚嫁”等的具体人事侧面，反映了官场生活原本是一场游戏，从而隐示苏轼淡然恬静的人生观。不过，现实中存在的悲剧，经常迫使苏轼采取严肃的伦理态度和实践行动。这就是苏轼被贬黄州后不去为僧、不去投江的原因。
这是一首触景生情的小令，写作者闲适地在红叶上题诗让流水带走他的情义，观赏菊花后醉卧歌楼，表达了作者陶醉于赏黄花之中的快乐；看到万里长空的雁影稀疏，远山狭长清瘦，暮秋时节到处冷冷清清，使作者内心孤独冷清之情油然而生；这时节，无人送酒，一起解忧，年华老去，表达了作者无知己相伴的愁苦。全曲通过“红叶、黄花、长天、雁影、瘦山、衰柳、寒蝉”等具有凄寒、衰败特征的意象营造出暮秋萧瑟、冷清的意境，在用词铸句、描摹景物以及酿造情景交融的意境方面，都颇见艺术功力。
重九正是入秋时候，草木摇落，北雁南飞，一片衰飒之气，容易唤起人的愁思。这首小令渲染了冷清的秋天氛围，寄托了悲凉的秋思，情调有些哀伤。
此曲从季节景物特征入手，点出“红叶”“黄花”，以写“重九”的自然风光。“题红叶清流御沟”，说的是一个美丽的爱情故事，但此曲中只不过取“题红叶”三字，与下文的“赏黄花”构成对仗而已。“题红叶”也只是赏红叶的意思。“赏黄花人醉歌楼”也只是一般的泛指，不一定是作者在楼上醉赏黄花。秋天，枫林叶赤，丛菊花黄，是令人赏心悦目的；此乃作者雅兴所在，故不觉吟成此丽句，以描写此情景。
“天长雁影稀，月落山容瘦”两句，续写秋容秋光。秋日晴朗，天高云淡，人的视线能看得很远，因而显得“天长”。值此暮秋时分，北雁南飞，所剩已不多，故极目长天，雁影就显得十分稀疏。月落时位置接近地平线，其光线斜照，山影遂显得狭长而呈清瘦的姿态；当然草木摇落，也是山容变瘦的一个原因。这两句写秋容秋光，可谓抓住特征善于描状，雁影零落，山形清瘦，使人感到那份高旷与寂寥的况味。加上对仗工整，意境浑成，实乃写景佳句。接着，作者又用一句“冷清清暮秋时候”来加以概括。于是形象的具体画面，由此抽象的一般的概括而获得了关于景象和节序的质的规定性。此句还开拓了读者联想的范围：除“天长雁影稀，月落山容瘦”外，其他一切也都是冷清清的。
最后两句，因写秋景而触发的淡淡的哀愁。“衰柳寒蝉”是打上主观色彩的秋景，向来为文人抒发秋思时所采用，作为景物媒介。作者睹衰柳疏枝，闻寒蝉悲鸣，遂悠然而生“一片愁”之情。此时此刻，他感到寂寞，希望有朋友送酒来一起喝，但终无人来，他于是发出了“谁肯教白衣送酒”之叹。结尾未尝不是一个注脚：假使隐居了，谁肯像王弘对待陶渊明那样遣白衣使者为自己送酒呢？其内心的孤独与寂寥溢于字里行间。这里流露出作者倦于官场，欲隐居而又因种种原因难以痛下决心之意。
这首小令虽然不脱离悲愁的范畴，但立意孤高，用语也颇为别致。选取“红叶”“黄花”“长天”“雁影”“瘦山”“衰柳”“寒蝉”这些秋日的典型景物入曲，用“稀”“瘦”“衰”“寒”等冷色调的字眼来状秋天之景，更显得秋意浓，愁思重，让人读来感同身受。
上片写少女临台梳妆。风动柳丝，燕舞莺啼是自然环境，“钗重”二句写这环境中女主人公的美丽形象。
下片写少年郎骑马游春，故意将金鞭屡坠的潇洒风姿和传情神态。男子对女子的爱慕之情，写得憨厚别致，情真意切。
“湖上青山对结庐，坟前修竹亦萧疏”二句，从“结庐”和“坟前”落笔，由生前写到身后，形象地总结了他的一生。林逋是个清苦的隐逸诗人。绿波荡漾的西子湖水，翠竹葱茏的湖心孤山，令这位“梅妻鹤子”的诗人留连徜徉。这面湖依山的庐舍，正是他朝夕相处之所。诗人在此，虽“家贫衣食不足”，却“性活淡好古，弗趋荣利”，杭州近在咫尺，居然“二十年足不及城市”（均见《宋史》本传），足见其安贫乐道的志趣。首句侧重写的是“庐”，是述他生前，次句紧扣的则是“坟”，是述他身后。庐是于湖上青山相对，坟是修竹萧疏。前后相溶，然还有第二层的意思在里面，第一句乃是写生前之状，第二句则是想像之景了。虽是清苦冷落，但句子中表现出作者的一些自许和自得。林逋生前在庐侧造墓穴，自有长眠于湖光山色间之意。“亦萧疏”三字，示身后的萧条，正见隐士本色。
《后村诗话》说林逋一生苦吟，自摘十三联五言，唯五联存集中，梅尧臣序其诗集，更叹“所存百无一二焉，于戏惜哉！”林逋也曾说：“吾方晦迹林壑，且不欲以诗名一时，况后世乎！”但好事者往往窃记之，所以遗稿尚有数百篇。“茂陵他日求遗稿，犹喜曾无封禅书”二句，是作者以遗稿中并无封禅书一类阿谀谄媚文字自慰，以示高洁。据《汉书·司马相如传》，司马相如死后，汉武帝曾从他家中取到一卷谈封禅之书。所言不外歌颂汉皇功德，建议举行“封泰山，禅梁父”的大典。林逋借古喻今，表明决不屑于像司马相如那样希宠求荣。“犹喜”，“曾无”俱为庆幸之语，感情色彩很是浓烈。这二句是林逋名句，颇为后人传诵，之所以如此，并非在于它是奇语、丽句，而是因为它表现出诗人的高尚志节。宋真宗时，大臣王钦若等伪造符瑞，怂恿真宗东封泰山，借以邀宠。林逋这两句诗是针对此事而发，立意高绝。秦观曾称赞说：“识趣过人如此，其风姿安得不高妙也！”后代文人在用司马相如草封禅书之事时，有正用反用之别，王禹偁《谪守黄冈谢表》中“茂陵封禅之书，惟期死报”之语，是正用，林逋这里是反用。对此，严有翼认为林逋要高出王禹偁一筹。以后胡仔虽颇不以为然，但林逋此二句流传之广，决非王禹偁句之可比却是事实。林逋生当北宋盛世，诗文颇有名，却淡于荣利，终生布衣，诗中所表白的，并非虚语，所透出的是一股高逸淡远之气。