皇甫松的《梦江南》写一位多情的男子借梦中所见，描绘江南金陵美好春色里一个少女的形象，美景和美人和谐地合成一个画面。全词虚实相生，情景相合，既明了而又含蓄，表达了词人的怅恨之情，堪称情味深长之作。
“楼上寝，残月下帘旌。”就寝楼上，将落下的月亮已移到帘额下面，这是从床上望窗外月亮的景象。残月落到帘额之下，这表明时间已是天快亮的时候，作者已经醒来。
“梦见秣陵惆怅事，桃花柳絮满江城。双髻坐吹笙。”“梦见”二字领起后三句。梦见想要梦见的，本应是惬意的满足的，为何说成“惆怅事”？一解说旧日欢情只能见之于梦，醒后不能重温，故迷惘惆怅；另一解是作者在叙说：梦见当年发生在秣陵的那件令人惆怅的事，即有情人未成眷属的终身遗憾。“秣陵”、“江城”，即今南京；双髻，便是他当年热恋过的、别后又饮恨终身的女子。恋人之一颦一笑，经过时间的过滤，感受和记忆最深最牢最佳的审美焦点，皆定格在“双髻坐吹笙”处。梦中的环境和形象是那样的美好，但这已成为过去，即使梦见，醒来又不能再遇，更加深了作者对“双髻”的思念之情。
《梦江南·楼上寝》沿袭了六朝以来的传统，用花柳情事抒发迷离惆怅之感，幻境优美，情味深长。全词借梦境勾勒往日情事，流露出旧情不再的无限惆怅，不着“相思”字面，却写出刻骨铭心的相思。梦境是虚幻的，而梦中的情景是实在的，昔日的情事是真实的，故乡难以归返，旧欢不可再遇，梦境越是美好，梦醒之后却是越加深重的凄清。通篇读来，可见写景鲜明、写情含蓄，虚中有实，以实衬虚，婉转曲折地表达出梦者往事如烟的怅恨与迷惘。
首联紧扣题面，点明题意，但又含蕴着奔波无定、生计日窘的悲辛。杜甫本来是“性豪业嗜酒”的，何况是天涯沦落，前途渺茫，所以夜来痛饮沉醉而眠，其中饱含着借酒浇愁的无限辛酸。天明之后，湘江两岸一派春色，诗人却要孤舟远行，黯然伤情的心绪自然流露出来。
颔联紧承首联，描写启程时的情景。诗人扬帆启航，环顾四周，只有岸上春风中飞舞的落花在为他送行；船桅上的春燕呢喃作语，似乎在亲切地挽留他，一种浓重的寂寥凄楚之情溢于言表。岸上风吹落花，樯桅春燕作语，这原本是极普通的自然现象，但诗人“以我观物”，而使“物色带情”，赋予落花、飞燕以人的感情来“送客”、“留人”，这就有力地渲染了一种十分悲凉冷落的气氛，这种气氛生动地表现了世情的淡薄，人不如岸花樯燕；同时也反映了诗人辗转流徙、飘荡无依的深沉感喟。这一联情景妙合无垠，有着强烈感人的艺术力量。梁代诗人何逊《赠诸旧游》一诗中，有“岸花临水发，江燕绕樯飞”之句，写得很工致。杜甫这一联似从此脱化而来。但诗人在艺术上进行了新的创造，他用拟人化手法，把花、鸟写得如此楚楚动人，以寄寓孤寂寥落之情，这就不是何逊诗所能比拟的。
颈联是用典抒情。诗人登舟而行，百感交集，情不能已，浮想联翩。身处湘地，他很自然地想到西汉时的贾谊，因才高而为大臣所忌，被贬为长沙王太傅；他又想到初唐时的褚遂良，书法冠绝一时，因谏阻立武则天为皇后，被贬为潭州都督。历史上的才人志士命运是何等相似，诗人也正是因为疏救房琯，离开朝廷而沉沦不遇。正因为如此，这两位古人的遭遇才引起诗人感情上强烈的共鸣。诗人是在借古人以抒写情怀。前人论及诗中用典时强调以“不隔”为佳，就是说不要因为用典而使诗句晦涩难懂，杜甫这里用典，因是触景而联想，十分妥贴，“借人形己”，手法高妙。
诗的最后一联进一步借古人以抒怀，直接抒发诗人沦落他乡、抱负不能施展的情怀。贾谊、褚遂良在不同的时代都名高一时，但俱被贬抑而死，而诗人流落荆、湘一带，漂泊无依，世事不堪回首，沉郁悲愤之情在这里达到了高潮。诗人感叹身世、忧国伤时的愁绪，如湘水一样悠长。
这首五言律诗在艺术表现手法上，或托物寓意，或用典言情，或直接抒怀，句句含情，百转千回，创造了深切感人、沉郁深婉的艺术意境，成为杜甫晚年诗作中的名篇。
