这首诗首句写黄州的环境，次句写黄州的地理位置，是个人抒情。三、四句写决定终老黄州，三句言终老的物质准备，四句言朝廷官制上的更革，为自己的终老创造了政治条件。五、六句承“终老计”，谓对终老有充分的精神准备。末二句继续表达上二句没有表达完的意思：作者希望每年的正月二十日，梅花再度开放。这里说的梅花再开，也隐隐约约地包含了希望朝廷起用的意思。全诗以温雅含蓄的笔调写政治失意之悲，愈觉感情沉厚。
苏轼初到黄州，住定惠院，后迁临皋亭，后又筑雪堂，家住临皋。首联的“淮南尽处村”，即指他在黄州的住处。“乱山环合”、“水侵门”、“淮南尽处”， 写出了苏轼住处的环境特点：乱山环抱，江水侵门，荒远偏僻。
苏轼在临皋亭筑南堂住家，又写下了《南堂》五首，其中《南堂》之四：“山家为割千 房蜜，稚子新哇五亩蔬。”颔联中的“五亩“可能指临皋的“五亩蔬”。说自己在南堂住家， 有田里的五亩蔬，可以逐渐为终老作打算了。为什么想在黄州终老呢？因为朝廷已经不用他 了。“九重新扫旧巢痕”，暗指当时王安石革新官制，苏轼曾任职过的史馆被撤除。陆游在《施 司谏注东坡诗序》中解释这一句说：“昔祖宗以三馆（按：弘文、集贤、史馆三馆，负责藏 书、校书、修史等事）养士，储将相才。及元丰官制行（按：王安石改革官制），罢三馆。 而东坡盖尝直史馆，然自谪为散官，削去史馆之职久矣，至是史馆亦废，故云‘新扫旧巢痕”’。
三联承“终老计”说，“岂惟见惯沙鸥熟？已觉来多钓石温。”苏轼说要终老黄州，不只是跟江边的沙鸥混熟了，还觉得来的次数多了，他钓鱼所坐之石也觉变暖了。这首诗说与鸥鸟已熟，钓石已温，含有甘心退隐，忘掉其他想法的意思。
他虽说要终老黄州，但还忘不了朝廷，所以又说：“长与东风约今日，暗香先返玉梅魂。”长久与东风约定，到了正月里，梅花的香魂先返回去，梅花再一度开放。即他希望自己能再回朝廷，宋神宗能再用他。唐末诗人韩偓有《湖南梅花一冬再发偶题于花援》一诗，韩偓认为虽被排挤到湖南，但想着唐昭宗了解他，还能再起。梅花的花朵通体像玉，湖南梅花一冬两次开，第二次开好比魂的返回，意即希望他能再回朝廷。苏轼诗的末句即化用韩偓诗意，浑然无迹。王文诰注：“公《历陈仕迹状》云：‘先帝复对左右，哀怜奖激，意欲复用，而左右固争，以为不可。臣虽在远，亦具闻之。’此段语意适当其时，正此句之本意所谓‘暗香先返’者也。”神宗有起用他的意思，故称“与东风约今日”。诗题“复出东门”有寻春的意思，即希望梅花再开，他能再起用。
这首诗情意温厚，用思雅正。陈衍《宋诗精华录》认为这首诗有《诗经·国风·邶风·旄丘》之意，《旄丘》有云：“叔兮伯兮，何多日也。”“何其久也，必有以也。”《小序》说；“狄人迫逐黎侯，黎侯寓于卫。卫侯不能修方伯连率之职，黎之臣子以贵于卫也。”责怪卫侯为何这么久不来救黎侯。可是苏轼的诗只说自己习惯于这种隐居生活，没有一点责怪的意味，显得更其温柔敦厚。又说“渐成终老计”，如同这是他自己的打算，不说被朝臣排挤陷害，只说“九重新扫旧巢痕”，朝廷有新的作为，也很含蓄。他希望能够归朝奉职，这种希望在诗题里只说“复出东门”，含有寻春的意思，这个春天，即“暗香先返玉梅魂”，指梅花在正月里落后再开，比喻他在罢斥后能再回朝。
晏几道在《临江仙》的开头写“梦后楼台高锁，酒醒帘幕低垂”，是以“帘幕低垂”的阴寒景色来衬托“去年春恨却来时”的阴寒心情的。卢祖皋这首《江城子》的开头写“画楼帘幕卷新晴”，则是以“新晴”的明朗景色来反衬他“日日唤愁生”的沉闷心绪。“新晴”中的“新”字，与雨过天青，空气清鲜，阳光洒照的光明景色突现出来了，气氛是开朗的。一个“卷”字，更富浪漫色彩，和王勃“珠帘暮卷西山雨”中的“卷”字用得一样灵活。“画楼帘幕”把“新晴”“卷”进来，室内就是一片明朗的气氛了。主人索性把白色如银的屏风也收起来，好让和煦到阳光照彻楼房。但这一来，晓来的寒意却又轻轻地袭来了。“掩银屏，晓寒轻”这一句记的是平常的行动与感觉，但寒含着个情感的过渡：“新晴”原有暖意，给人欢快之感，而这里却注入个“寒轻”。这还是室内的感觉。到下句写到室外了，是“坠粉飘香”，这对“新晴”好景来说，真是大煞风光。“夜来风雨声，花落知多少”，原来风雨过后，梨花落，杏花飞，花事阑珊，春色渐老。而对如此景况，多情的词人能不产生伤春迟暮之感?于是，“日日唤愁生”就很自然的了，这句明点出个“愁”字，由景入情。这种伤春迟暮的愁情，与“新晴”的气氛是不调协的，故说首句是以乐景反衬愁情；而与“寒轻”的气氛接近，故说“掩银屏，晓寒轻”是个过渡句。“愁”的内容是什么？下文就作了注脚。“寒数十年湖上路，能几度，著娉婷。”“寒数”，富含低徊自怜之情韵，“十年”表时间之长。多少年来在美丽如画的西湖路上，能有几次与心上人共度良辰呢！这里以问句出，表达了心口自问，缠绵，悱恻之意绪。整个上片，分三层写，主要是触景生情，伤春怨别。
过片开头“年华空自感飘零”一句，紧承上片的“愁”字来开拓更深的意境。一个“空”字，有虚度之意，似锦年华能几日？四处飘零，仕途艰险，情场多折，能不“愁”么？在这种愁思缠绵的熬煎下，如何打发时光？只好“日日花前常病酒”，“拥春醒”吧!希望醉中忘却烦恼，但总有酒醒的时候呀，又如何？“对谁醒”是“醒对谁”的倒装，洒醒过来对谁倾诉心曲呢?“人阔云闲，无处觅箫声”，这里化用杜牧“二十四桥明月夜，玉人何处教吹箫”之诗意。“天阔云闲”，既写实，又写虚，既写莽莽穹苍，也写悠悠别绪。可谓情景交融，意境深远。这里设问设答，表达了深沉的别离与飘泊交织之苦。结尾道：“载酒买花年少事，浑不似，旧心情”，人老了，饱经沧桑，已无年少时那种寻欢作乐的闲情了！这结语不尽惆怅之情回荡纸上。整个下片也分三层，主要是抚今忆昔，感叹飘零。
全词委婉低徊，沉郁深厚，以景衬情，情景交融，一个“愁”字贯串全篇，而又是通过具体细致的心理变化的描写来逐步开拓“愁”境的。结尾有言已尽而意无穷的韵致，把读者带入这不尽惆怅的意境中；忍不住与作者同声一叹。
首句写自己的装束。腰垂锦带，显示出衣饰的华美和身份的尊贵，与第三句“关西将家子”相应；佩吴钩（一种吴地出产的弯刀），表现出意态的勇武英俊。杜诗有“少年别有赠，含笑看吴钩”之句，可见佩带吴钩在当时是一种显示少年英武风姿的时髦装束。寥寥两笔，就将一位华贵英武的“关西将家子”的形象生动地展现出来了。
第二句“走马曾防玉塞秋”，进一步交代自己的战斗经历。北方游牧民族每到秋高马肥的季节，常进扰边境，需要预加防卫，称为“防秋”。玉塞，指玉门关。这句是说自己曾经参加过防秋玉塞、驰驱沙场的战斗行动。和上句以“锦带”、“吴钩”显示全体一样，这里是举玉塞防秋以概括丰富的战斗经历。
不过，诗意的重点并不在图形写貌，自叙经历，而是抒写感慨。这正是三、四两句所要表达的内容。“莫笑关西将家子，只将诗思入凉州。”关西，指函谷关以西。古代有“关西出将，关东出相”的说法，李益是姑臧（今甘肃武威，亦即凉州）人，所以自称“关西将家子”。表面上看，这两句诗语调轻松洒脱，似乎带有一种风流自赏的意味。但如果深入一层，结合诗人所处的时代、诗人的理想抱负和其他作品来体味，就不难发现，在这潇洒轻松的语调中正含有无可奈何的苦涩和深沉的感慨。
写慷慨悲凉的诗歌，决非李益这们“关西将家子”的本愿。他的《塞下曲》说：“伏波惟愿裹尸还，定远何须生入关。莫遣只轮归海窟，仍留一箭定天山。”象班超等人那样，立功边塞，这才是他平生的夙愿和人生理想。当立功献捷的宏愿化为苍凉悲慨的诗思，回到自己熟悉的凉州城时，作者心中翻动着的恐怕只能是壮志不遂的悲哀吧。如果说：“莫笑”二字当中还多少含有自我解嘲的意味，那么，“只将”二字便纯然是壮志不遂的深沉感慨了。作为一首自题小像赠友人的小诗，三、四两句所要表达的，正是一种“辜负胸中十万兵，百无聊赖以诗鸣”式的感情。
这当然不意味着李益不欣赏自己的边塞之吟，也不排斥在“只将诗思入凉州”的诗句中多少含有自赏的意味。但那自赏之中分明蕴含着无可奈何的苦涩。潇洒轻松与悲慨苦涩的矛盾统一，正是这首诗的一个突出特点，也是它耐人寻味的重要原因。