这首诗描绘了一幅萧瑟衰败的旧居景象，基调凄凉哀怨。房屋的变迁，人事的推移，直接的原因是社会的动荡，而又像是生命枯荣变幻的必然。全诗以“一觞聊可挥”做结，看似要以及时行乐来驱散心中的“恻怆”和“所悲”，但是诗人的“及时行乐”有其自身的独特性，是其人生智慧的表现形式：纵浪于“自然”之中，身心达到适意之境。陶渊明的生活建立在田园生活的“自然”的基础之上，他解决人生问题的智慧也是由此生发出来。
陶渊明在回旧居之前已经历了辞官归田后的六年躬耕生活，可以说历尽艰难困苦，而今体力渐衰，迫使他不得不回到老家。眼前破落的故里，又增添了诗人的恻怆之情。浔阳（今江西九江）为京都建康（今江苏南京）与西境重镇江陵（今湖北荆州）之枢纽。在过去十年中，桓玄篡乱，卢循起义，浔阳地区及左近都有激战。社会动荡与战乱，使浔阳日益凋敝。这首诗表面上似乎是专因环境、体衰而悲慨，但如果联系“忆我少壮时，无乐自欣豫。猛志逸四海，骞翮思远翥”（《杂诗八首》之五）来看，那就会令人感到陶渊明可能有更多而未明言的悲哀。诗的最后两句“拨置且莫念，一觞聊可挥”，便透露了这一消息。
上片写塞外重阳日之景，蓬草联飞，萧瑟荒凉。而此景又不禁触动了离愁与相思，遂追忆当年重阳的往事，惆怅的情怀就更加浓重了。
下片写此时相思之情况。先是写梦断忆梦，梦中的妻子音容宛然，但“一笑”而别，好梦却难留。然后以“凉蝉”、“霜落乌啼”等情景再加渲染烘托，其愁怀难遣，孤寂无助，更为深切动人。
诗人的愁怀难耐、孤寂无聊，在词中场景里，显得更为深切动人。全词语句清丽，用典恰到好处，可谓妙笔之作。
这词写得极其凄惋，感伤成分浓厚，可是读后并不感到消沉颓丧，反而被其流注于字里行间的真情实感所打动，引起共鸣，寄予同情。一方面，与专主情致的悼亡之作有关。这类作品，因受题材—家常琐细，写法—今昔相比的制约，类多追思往事，叙写梦境，或表哀思，或诉衷肠，字字句句，无不从肺腑中出，以是感情真挚深厚，语调委婉低回，故尔极饶情致，扣人心弦。
“帘外五更风，吹梦无踪。”发端两句，看似平淡，实最沉痛。“吹梦无踪，”有两种含义：一是说正在做着好梦。梦中相见，互诉衷肠，两情缝蜷，分外亲昵。孰料五更时分一阵凄风突然袭来，把好梦吹散，致使梦中情事，似有似无，‘若隐若现，依稀恍惚，了无踪影。一是说在漫漫长夜中，二更、三更、四更都悄悄地过去了，直到五更天将亮时，凄风透过帘幕吹进室内，一股寒气直扑过来，人被搅扰惊醒，整整一夜，压根儿没有进入梦境。
醒来之后，只觉形单影隽，枕冷袭寒，空荡荡一无所有。这两种情况，都有可能。正如小晏所说:“梦魂纵有也成虚，那堪和梦无。”（《阮郎归》）所以如此，乃缘“帘外五更风”在作怪。“五更风”最会捉弄人，秦少游就曾被它捉弄过。《如梦令》云：“孤馆悄无人，梦断月堤归路。无绪，无绪，帘外五更风雨。”小别轻分，秦七尚感了无意绪，那死生异路，幽明永隔，除梦里有时相见，别无他法，然而“和梦也，新来不做。”则词人凄苦之情，又该怎样。这两句，实是一种不胜惋惜而又无限憎恨极其沉痛的呼唤。此中情意，在下面几句中，表达得更为深刻。
词人醒后，抬眼望，首先映入眼帘的，就是“画楼”打入脑际的，便是“重上”。因为在封建时代，妆楼与闺阁，是贵妇人主要活动场所。诸如登楼远眺，凭栏共语，饮酒赋诗，挑灯研读，都是在这个狭小的天地里。而这些闺帷韵事，唱随之乐，如今一去不复返了。所以一提及“画楼”，不期然而然的会发出“与谁同”的感慨。“与谁同”这一问，既说明词人正处于载独无依的境况中，同时还倾吐了重上时必是孤单单地无人相伴。个中滋味，与另词《御街行》“吹箫人去玉楼空，肠断与谁同倚”所表达的情怀相一致。同样问得深沉，悲切，任何人读了，也会为之一掬同情之泪。
“记得玉钗斜拨火”二句，很明显是从“画楼”而忆及的闺中韵事之一。人的常情，越是在孤寂与痛苦之中，人们越是会常常忆起过去印象最深、极饶情趣的琐事，希望从饱含幸福与辛酸的回忆中，得到一点安慰。如前所述，李清照与丈夫赵明诚在金兵入侵前，朝夕相处，研究学问，日以继夜，乐此不疲。“玉钗斜拨火”这节的描写，正是对那时美好生活的追忆。“斜拨火”这一动作看闺帷中温卑的意趣，把人物形象活画了出来，使读者仿佛看到词人正手执玉钗，轻轻地拨弄着篆香上的灰烬。连她那兴致勃勃、心情欢快的神情和心灵手巧、娴熟利落的举止，都能体察得出。对当事人来说，这印象实在太深了，时刻不忘，恍如昨事。“记得”二字就表达了这种情意。而人们也能想象到：他们夫妇俩当年点着篆香，相对而坐，望着升起的烟柱，嗅着散发的芳香，冥思遐想，意会神谋，安定闲适，怡然自得的欢乐情景。“瑞脑香消魂梦断，”那一切的一切都象燃着的“宝篆”一样烟消香散，如同被吹散的梦一样，无影无踪，莫可追寻了。“宝篆成空，”份量极重，决不是小别轻分时“香冷金貌”、“瑞脑香消”所能比拟，简直可以说“万事皆空。”
过片“回首紫金峰”句，上承“画楼重上”而来。“回首”一句，自是载独无依，东西漂泊。欢乐也好，悲伤也好，都在词人脑海中留下不可磨灭的印象。每一思及，总想从这里找回什么，以慰愁怀，然而眼前所见，却是“雨润烟浓”水气云腾，烟雾弥俊，笼翠峰峦，挡住视野，看不到中原大好河山和可爱的故乡，那亲人“千里孤坟”上已拱的墓木就更不用说了。’于是悲从中来，愁思起伏，恰如紫金峰前大江汹涌，滚滚东流，不可遏止。
“一江春浪醉醒中，”所蕴蓄的愁思，.不仅有己身孤苦伶仃之痛，更多的是国家危难局势飘摇之悲。这险恶的现实和不幸的遭遇，好似一场醒犹未醒的恶梦，噬啮着诗人破碎的心灵。顿使她陷于如醉如痴、迷离恍惚的状态中。此七字蕴义最富，极为含蓄，是全词的警句。陈廷焯说：“情词凄绝，多少血泪，”
“回首紫金峰，”故乡邀远，往事如烟，词人不禁清然泪下。
“留得罗襟前日泪，弹与征鸿，这句措辞有力，悲中带愤。“留得”一词，与上文“记得”“回首”一气贯通，使全词结构更加显得缜密。“前日泪”是指国破、夫亡、家散等不幸所积累抛下的痛苦之泪。故乡远隔，亲人永别，千言万语，向谁诉说，她只得把满腔悲痛与愤慨所凝成的血泪，从湿透了的罗襟上拧了下来，对着征鸿用力弹去。
“弹与征鸿”，化用鸿雁传书事，可与朱希真“试倩悲风吹泪，过扬州”（《相见欢》）同样设想新奇。但就悼亡而言，则以借用嵇康“目送归鸿手挥五弦”（《赠兄秀才入军》）句意，较为贴切。意思是说望着天际的归鸿，“倚楼无语理瑶琴，”通过琴声诉说凄苦情怀，寄托哀思，柳永所谓“无侈恨一，相思意，尽分付征鸿”（《雪梅香》）、贺铸“恨登山临水，手寄七弦桐乡目送归鸿”（《六州歌头》），所有词均如此都是这样。
这组词，字面上句句是对贾宝玉的嘲笑和否定，实质上句句是对他的赞美和褒扬。从封建社会阶级伦理道德标准衡量，贾宝玉是个被否定的人物；可是从作者的人生观和社会观来看，他却是个和那些国贼禄蠹完全相反的、保持着人类善良天性的真正的人。所以说词中句句都是反话。贾宝玉不假矫饰地表现自己的天性，在那样的贵族之家处处受束缚、限制，于是就要产生苦闷，就要采取种种方式宣泄，在道学先生们看来这就是“寻愁觅恨”“似傻如狂”了。通过这首词，作者用反面文章把贾宝玉作为一个封建叛逆者的思想、性格概括地揭示了出来。词里说贾宝玉是“草莽”“愚顽”“偏僻”“乖张”“无能”“不肖”等，说宝玉言行违背社会伦理，不合中庸之道，看来似嘲，其实是赞，因为这些都是借封建统治阶级的眼光来看的。
在曹雪芹的时代，经宋代朱熹集注过的儒家政治教科书《四书》，早已被封建统治者奉为经典，具有无上的权威性。贾宝玉上学时，贾政就吩咐过“只是先把《四书》一气讲明背熟，是最要紧的”。然而贾宝玉对这些“最要紧的东西”偏偏“怕读”，以至“大半夹生”，“断不能背”。这当然要被封建统治阶级视为“草莽”“愚顽”了。但贾宝玉对《西厢记》、《牡丹亭》之类理学先生所最反对读的书却爱如珍宝；他给大观圆题额，为芙蓉女儿写诔文也显得很有才情。连薛宝钗都说他“每日家杂学旁收的”，承认他懂得多。在警幻仙姑的眼中，贾宝玉是“天分高明，性情颖慧”。可见，所处的角度不同，评价一个人的标准也不一样。贾宝玉并不是“腹内原来草莽”“不通世务”，而是他厌恶贾雨村之流的政客，不屑与之为伍。不愿读的文章也只是那些“圣贤”的说教和一文不值的科举时文。贾宝玉厌恶封建知识分子的仕宦道路，尖刻地讽刺那些热衷功名的人是“沽名钓誉之徒”“国贼禄鬼之流”；他一反“男尊女卑”的封建道德观念，说：“女儿是水做的骨肉，男子是泥做的骨肉。我见了女儿便清爽，见了男子便觉浊臭通人！”他嘲笑道学所鼓吹的“文死谏、武死战”的所谓“大丈夫名节”是“胡闹”，是“沽名钓誉”，贾宝玉这些被封建统治阶级视为“偏僻”“乖张”“大逆不道”的言行，无不表现了他对封建统治阶级的精神支柱一一孔孟之道的大挑战与批判。而“那管世人诽谤”，正表现了他那种不苟且、不随俗、独立不迁的个性，更是对他那种傲岸倔强的叛逆性格的颂扬。
词中“贫穷难耐凄凉”一句是预示贾家败落后，贾宝玉要有一段困苦不堪的生活经历。《红楼梦》第十九回写贾宝玉去袭人家探视，袭人的母亲和哥哥慌忙招待贾宝玉，摆上一桌子果品，可是袭人觉得没有一样可吃之物，只给贾宝玉拈了几个松子瓤，吹去细皮，用手帕托给贾宝玉。这表现出贾宝玉是十分娇贵的。就在这个地方，脂砚斋有条批语说：将来贾宝玉“寒冬噎酸虀，雪夜围破毡”。对照起来看，他日后的处境是十分凄凉的。贾宝玉在曹雪芹原著的八十回以后的经历虽然已经不得而知了，但有一段贫穷的经历是可以肯定的。虽然给现代人看来，贾宝玉的叛逆思想在当时是进步的，但他毕竟是一个生长在封建贵族家庭里的“富贵闲人”。他厌恶封建统治阶级的人情世故，不追求功名利禄，却过惯了锦衣玉食的剥削阶级生活。所以，一旦富贵云散，家道败落，也是必然“贫穷难耐凄凉”的。
假语村言，连篇迭出，极力的贬斥必然会使有艺术欣赏能力的读者领悟到：表面上是贬，是骂，实质上是褒，是赞。贾宝玉不假矫饰地表现自己的天性，在那样的贵族之家处处受束缚、限制，于是就要产生苦闷，就要采取种种方式宣泄。这样的贵族青年，按封建阶级“接班人”的标准要求，那是“无能第一”“不肖无双”了。他既不能像其祖先那样“理朝廷、治风俗”，为皇帝做个贤臣良相；也不能像王熙凤那样治家理财，撑起家业的门面，所以说是“于国于家无望”了。这样一个“无能第一”“不肖无双”“于国于家无望”的人，自然难以进入封建社会统治阶级的法眼，于是他就成了贵族之家的“纨袴与膏粱”的反面教材——“莫效此儿形状”。
这两首词写于小说主人公初次出场时，对于读者认识小说主人公人物形象，进而认识《红楼梦》全书的思想内容，极富启迪意义。