上片首句“一亩清阴”，极言松阴覆盖面积之广大；次句“半天潇洒”，极言松树之高爽。意此句下缀“松窗午”三字，总括上文，兼点题面，说明以上情景，均为午梦初觉时透过窗口所看到的。“床头”二句写近景。屏山，即屏风。“碧帐”，即绿色帐子，古代常称“碧纱厨”。因为窗外为松阴所笼置，所以室内光线变得非常暗淡，床头的屏风象是蒙上一层层秋色，床上的碧纱帐子象是一缕缕绿烟。这种景象都是从枕上看出去的，都恰到好处地描写了松窗下的凉意，切合“午梦初觉”的特定情境。此二句造语宛转含蓄，词笔工炼而传神。
过片由写景转向写人，表达了词人自身的心怀意绪。词人午梦方醒，可是松阴笼置之下，又觉得凉意可人，仍然流连梦境之中，心中充满了似梦似醒的迷蒙之感。结拍三句，写词人留恋梦境的景况。此三句为虚写，句句轻悠缥缈。词人醒前所梦见的，是来到一个所，那里有瘦石，有寒泉，有冷云。词人极善于炼字炼意，“瘦”、“寒”、“冷”诸字，都是精心提炼出来的，把现实中的松窗凉意带入梦境，又升华为幽静恬美，富于诗意的境界，从而产生一种引人入胜的情韵。
此词以清泚的笔触，将夏日炎炎烈日下词人高卧松阴下的心怀、意绪表达得颇富诗情画意，读来饶有情味，引人入胜。
词的标题“赠赵晦之吹笛侍儿”，表明了词作内容和写作对象。
上片，描绘楚山修竹，以竹隐喻人。开头两句，以景起兴，大赞“楚山修竹”，“异材秀出”。字面上写竹材修长高大，实写楚地人才济济。紧接着用排比句，进一步写蕲州的笛竹早已闻名于世，“异材秀出”，“能远可通灵达微，近可写情畅神，谓之龙须风膺玉肌，皆取其美好之名也。”（傅藻《东坡纪年录》注）韩愈也有“蕲州竹笛天下知”（《郑群赠簟》）的赞誉。第六、七、八句用对偶句和联合词组句，承上一转，由写竹笛而进人到写东坡所赠的笛声词中仿佛发出的笛音：如树影疏，如雨后晴，如月亮明，如微风拂，听觉、视觉、触觉三者通感，富有感染力。最后四句，引用古音乐家故事，登高溯远，怀古伤今。“发声嘹亮”（干宝《搜神记》）的蔡邕笛音停息了；“江左第一”（《晋书·桓伊传》）的桓伊笛音消失了，乐坛寂寞，不知白白流走了多少岁月。“知孤负，秋多少？”让后人去伤今。这一过片句，为下片进入主题作了深厚的铺垫。
下片，由近及远，忆写赵晦之吹笛侍儿的吹笛才能。开头三句，点明此词所要赠的主要对象，即赵守后堂深院两位蔡邕式的娇美灵巧的“吹笛侍儿”。接着六句，描写“吹笛侍儿”的整个演奏过程和演技的高妙效果。开始，在花饰窗下吹奏。刚刚吹奏完《梁州吟》曲，继回荡起《霓裳羽衣曲》，广阔空间流动着徵、商、宫、羽四音，最后一音如云飘。“嚼”、“含”、“泛”、“流”四字，效果逼真，“奇声独绝”，从她们的轻笛妙曲中获得最优美的艺术享受。最后三句点题，向赵晦之发出祝愿：愿你清爽优游，安土忘怀，我仅以《霜天晓角》献上，以补“吹笛侍儿”演奏时“角”音之不强。这实为肺腑之言，催人泪下。
全词围绕“竹”、“楚山修竹”、竹笛、“吹笛侍儿”，以景起兴，景事融合，由近及远。名为写楚竹，实为写楚人；名为借古喻事，实为借事伤今。怀念赵晦之的友情，文赞美了“吹笛侍儿”的高超技艺。“知孤负，秋多少？”字里行间难免流露出对某些中华传统文化白白流逝而伤感。但从词的整体来看，虽然点化引用了许多史事，但不为事实所局限。“清丽舒徐，高出人表”，“曲尽咏笛之妙”，使词篇产生一种精神上的愉悦情趣。