此词开头“送人犹未苦，苦送春、随人去天涯”三句下笔点题：暮春送人。二个“苦”字连用，点出送别的悲伤：词人在苏州仓台为幕僚，送别友人是常有的事，还不觉特别悲苦，但在此暮春季节，风雨送春归之时，友人向着天涯远去，心中顿时生出复杂的、莫名的、沉重的悲凉来。而时间偏偏在暮春这样特别的季节，友人和春天一起离去，春惜别之情一同袭来，使得愁苦愈甚。
“片红都飞尽，正阴阴润绿，暗里啼鸦”三句承上“苦送春”而点染暮春景象：百花都已凋零殆尽，浓密绿叶成阴，暮鸦不停地啼叫，俨然一幅春末夏初图画。其中“都”字下得重，说明春光消失得彻底。“正阴阴润绿，暗里啼鸦”暗用苏轼《浣溪沙》“连村绿暗晚藏乌”、周邦彦《渡江云》“千万丝陌头杨柳，渐渐可藏乌”、汪藻《点绛唇》“君知否？乱鸦啼后，归兴浓于酒。”词意。详细刻画出暮春景色，照映了词人惜春伤春之情，恰是“一切景语皆情语”。
“赋情顿雪双鬓”一句写词人因送友去杭而怀念起在杭州的那位姬人，便不禁黯然伤神，双鬓一下子变白，“雪”字的活用更增添了一种动感和速度感。“飞梦逐尘沙”则形象地描写在送友时，词人脑中完全被怀念杭州姬人所占据，魂牵梦绕，心驰神往，想追逐杭姬踪影的心情。这两句表达了词人的伤春复伤别之情。
“叹病渴凄凉，分香瘦减，两地看花”三句写词人与杭姬劳燕分飞，有情人两地分居的相思之苦。哀叹自己得了消渴病处境十分凄惨悲凉，杭姬也会因与自己分别而玉容瘦损，想象杭姬此时此刻与自己二人此时此刻两地看花，目送春归，互寄眷念思忆之情，显得情深意远，相思之情甚笃。其中“病渴”是词人以司马相如自况，反映词人暮年悲惨孤独的情怀。
下片开头“西湖断桥路，想系马垂杨，依旧欹斜”三句，写词人送友人去杭时想起了与杭姬往日欢聚时的情景，往日的浪漫情史，深刻印在记忆之中，难以拂去。联系词人的《渡江云三犯》：“千丝怨碧，渐路入、仙邬迷津。肠漫回，隔花时见，背面楚腰身”、《莺啼序·残寒正欺病酒》：“十载西湖，傍柳系马，趁娇尘软雾。溯红渐招入仙溪，锦儿偷寄幽素”、《莺啼序·荷和赵修全韵》：“西湖旧日，画舸频移，叹几萦梦寐”、《惜秋华·木芙蓉》：“长记断桥外。骤玉骢过处，千娇凝睇。昨梦顿醒，依约旧时眉翠”、《祝英台近·除夜立春》：“归梦湖边，还迷镜中路”等可知词人对西湖旧游的怀恋之深，如今送澹翁友人赴杭，不由地百感交加，浮想联翩。
“葵麦迷烟处，问离巢孤燕，飞过谁家”三句，词人对刘禹锡“旧时王谢堂前燕，飞人寻常百姓家”诗意的化用，借以探问杭姬踪迹，从而表达对杭姬的思念与关怀，或希望友人此次去杭代为探寻她的下落。
“故人为写深怨，空壁扫秋蛇”两句，写词人在告别友人的酒宴上，或长亭送别之际，词人情绪十分激动，于是在壁上即兴题题词，抒写内心愁怨。
“但醉上吴台，残阳草色归思赊”两句，写词人在送友之后独自带醉登上姑苏台，看着眼前一片惨淡荒凉的残阳，愁苦也如夕阳下的草一样，渐行渐远还生，不禁发出归欤之叹，生出了不尽的归思，无限羁旅孤况滋味、思归而不得的惆怅也同时涌上心头。
词的上片抒发惜别伤春之情，引出忆旧相思之意。层次清晰，环环相扣，引出“两地看花”的感慨。以“送人犹未苦”、“送春”亦犹未苦，突出了忆别之苦。下片集中写忆旧游、“写深怨”、发“归思”，以思归之叹收尾。“写怨”与上片“赋情”对应。西湖美景依旧，爱姬却已离去。日暮黄昏，身老江湖，无限羁旅孤况滋味，思归而不得的惆怅，一齐涌上心头。
“连年戍边塞，过却芳菲节。”这首诗开头写的是长期戍守边塞的士卒，在春天到来的时候，萌生思乡的情感。
“东风气力尽，不减阴山雪。”则是渲染边塞士兵的凄凉心境和对温暖、对故乡、对和平的热切向往。
“萧条柳一株，南枝叶微发。为带故乡情，依依藉攀折。”柳枝亦向南，是因为人从南方而来，似有同乡的情谊，因此，柳枝亦带有依依的感情，给予人攀折枝条以寄离情。
“晚风吹碛沙，夜泪啼乡月。”而到了夜晚，晚风中含着无数的沙尘，看着与故乡同样的明月，思乡之情再也抑制不住，于是“夜泪啼乡月”。
“凌烟阁上人，未必皆忠烈。 ”两句对那些以无数士卒的生命换取自己的功业的将军进行了辛辣的讽刺。有了这些铺垫，当读到“凌烟阁上人，未必皆忠烈”时，对作者怨愤之情就会有深切的体会。这首诗写的是经过无数场残酷战争，士兵有一身的伤痕——“赤肉痛金疮”，而那些将领却成了卫霍那样的大功臣。
这是一首以禅院钟声为题材的禅理诗，描写了诗人在山夜听闻的飘荡不定的钟声，从而抒发了诗人对人世生活的虚幻的感慨。佛寺的钟声使人联想到存在的空虚。钟声在山中回响，奇妙地飘荡不定，增加了诗人的醒悟。钟声奇特地、幽灵般地风在彼处，又不在彼处，表明了人世生活的虚幻。第四联出色地表现了通感，通过佯称使钟声可见，强调它的虚幻性。这首诗与常建一首同样描写寺院钟声的诗《题破山寺后禅院》相比，则显得具有很强的独创性。
山夜里传来钟声。静寂中，这钟声格外响亮；霜寒里，这钟声格。外清越。夜色中只有这钟声如此丰盈与充溢，仿佛它是可以触摸得到的了。可是，钟声却是无形物，即便充斥于耳，也是寻之不见，它不过徒有其铿锵之声，本身乃空。由此想来，世上何物不如此呢。万物本源为空，从空而来，又归于空。而万物之有亦非实有，不过是因缘和合而成。风如此，也就无所谓生，无所谓灭。《金刚经》云：“一切有为法，如梦幻泡影，如露亦如电，应作如是观。”
钟声是中国古代禅诗中取材最多的对象之一，凡与钟声有关的诗累计起来不下千句。名句如孟浩然的“东林精舍近，日暮坐闻钟”（《晚泊浔阳望庐山》）；王维的“古木无人径，深山何处钟”（《过香积寺》）；裴迪的“林端远堞见，风末疏钟闻”（《青龙寺昙壁上人院集》）；钱起的“清钟扬虚谷，微月深重峦”（《东城初陷与薛员外王补阙暝投南山佛寺》）；刘长卿的“香随青霭散，钟过白云来”（《自道林寺西入石路到麓山》）；綦毋潜的“塔影挂清汉，钟声和白云”（《题灵隐寺上顶院》）；韦应物的“鸣钟惊岩壑，焚香满空虚”（《寄皎然上人》）等。钟声给人空灵悠远的清禅之气，将人带入无限渺远的幻想世界。张说这首《山夜闻钟》，可谓传神之作，诗中饱蕴宗教哲理。在一个寒蟾清辉、山深霜风的夜晚，一切归于静谧，忽然一阵浩钟，撞开了诗人想象的栅栏。那仿佛飘自碧虚中的袅袅宏音，听起来好像在眼前，寻找却没有踪迹，前声才过，后音又至，纵横涤荡，爽心动容，令人心茅塞顿开。原来空灵的世界这般伟丽，就不必执着于生灭之妄念。
全诗由闻钟而引发感慨。先写诗人之清静闲适，夜卧小歇；复写环境之清寒虚洁。此时钟声浩荡恍若自天际而来，“前声风春容，后声复晃荡。听之如可见，寻之定无像”，这四句最是神到之笔。前声、后声二句，给人以透不过气来的压抑窒息之感，而听之，寻之，又显得那般轻灵，甚或有些许稚气，显示了一位艺术家心灵世界里特有的童贞与性灵。语风平实，意性醇浓，实为难得之作。
居庸关，唐代亦称军都关、蓟门关。在今北京昌平西北，是长城的一个重要关口，古代北京西北的屏障，历来是兵家必争之地。本篇写度居庸关的所见所感，抒发了作者对明亡的悲愤。
“崇墉积翠，望关门一线，似悬檐溜。”墉，城墙，檐溜，檐下滴水处，“崇墉”句横空而起。苍莽雄奇。“崇墉”写关城雄伟，“积翠”写翠障层叠。“望关”二句，以“檐溜”设喻，生动形象地描绘出居庸关的险要。三句从“望”的角度，总写居庸关形势，与下面所写居庸关的萧条冷落形成对比，为下片的议论抒情作好铺垫。下面从攀登行进的角度写度关之难:“瘦马登登愁径滑，何况新霜溜候?”居庸关两旁高山耸峙，当中是长达二十公里的关沟，词人“瘦马”度关，此一难也;“径滑”易跌，此又一难;“新霜溜候”，更增加了行进的难度。两句层层推进，突出一个“愁”字，不仅为居庸关的险要补写一笔，而且描绘了一幅绝妙的“词人度关图”，透露出作者的羁旅穷愁和萧瑟苍凉的心境。“画鼓无声，朱旗卷尽，惟剩萧萧柳”三句，写居庸关萧条冷落，今非昔比:再也听不到隆隆的战鼓，再也看不见飘卷的红旗，只有几行败柳在寒冷的秋风中，在寂寞的关塞上萧瑟生悲……“薄寒”二句，从天寒入手进一步描写关塞气氛，表现词人萧瑟苍凉的心境和羁旅穷愁的感慨。
以上一片写度关所见，虽只是客观景物的描写，但在两组景物的对比当中，已隐含着作者的感慨。下片由写景转入直接的议论、抒情。作者为什么要写居庸关的雄伟险要?他又为什么要写居庸关的冷落萧条?《明史记事本末》卷七十八:“自成乃更攻攻宁夏，略定三边，东捣居庸，长驱京邑……遂使铜驼榛莽，钟虡(jù巨)灰销。”原来，他是以居庸关为出发点，表现为李自成“东捣居庸，长驱京邑”的历史的反思。
“谁放十万黄巾?丸泥不闭，直入车箱口。”黄巾，黄巾军。东汉末农民起义军。此借指李自成的军队。“泥丸”句谓末能守住关口。《后汉书·隗嚣传》:王元说隗嚣道:“请以一泥丸为大王东封函谷关，此万世一溜也。”句用其典。三句意说:是谁没有守住关口，让李自成的军队直入车箱口?在李自成的军队被困于车箱峡之溜，又是谁把起义军放走?《明史记事本末·卷七十八》:“六月，总督陈奇瑜困李自成于汉中车箱峡。会连雨四十日，贼马乏刍，死者过半，弓矢俱脱，贼大窘。自成乃自缚乞降，奇瑜许之，各给免死票回籍。自是复纵横不可制矣。”作者认为，“丸泥不闭”，让李自成军“直入车箱口”已是一错，将被困自缚乞降的李自成放走，又是一错，明将无能，一错再错，造成不可收拾的局面。下文二句，是这一历史悲剧的艺术描写。十二园陵，明代自成祖至熹宗十二个皇帝的陵墓。明亡，思宗(崇祯)葬此，称“十三陵”。在北京昌平天寿山南麓。两句描绘“十二园陵”风凄雨暗、鸟兽哀鸣的图景，将明室覆亡的惨剧形象化和高度浓缩，隐含着作者无限的哀思。“旧事”两对句，一承上，一启下。“旧事”，即“十二园陵风雨暗，响遍哀鸿离兽”的惨象，也就是李自成“东捣居庸，长驱京邑”的往事。“惊心”二字，笔重情悲，正好表现词人度居庸关溜回首明亡“旧事”的心态，令读者心灵为之震动。“长途”句引出下句关塞景象的描写:前路漫漫，一片沉寂，路旁是一个接一个的亭子和记里程的土堆，向天边伸延。“长途”二句，写眼前景物，表现词人苍凉孤寂、彷徨无据的心境，与开首呼应。歇拍紧扣词题，以议论作结。锁钥、指关塞，与开首“关门一线”呼应。豢龙，董氏。相传董姓为豢龙氏董父之后，故称，此指董卓。董卓于东汉末年曾为黄巾军所败。词以借指代讨伐李自成的将领。两句意思为:尽管关塞险固可守，但固守者都是董卓一般的“鸡狗”之徒，明室最终还是逃脱不了灭亡的命运。两句上承“谁放”三句，表现作者无限的悲愤。
综上所述，全词上片写景，暗露愁怀，下片以议论、抒情为主，既有史家之笔，亦有景物描写。全篇前后呼应，笔笔相联，疏中有密。本篇历来是选家推崇的作品，但词人对待农民起义军的敌视态度，有着严重的阶级局限