这首词的上片写太湖秋晓之景。首句写所闻。“渺渺啼鸦了”写出黎明乌鸦的特点，扣紧“晓”字。下三句写所见所感。“亘鱼天，寒生峭屿，五湖秋晓”，扣紧“秋晓”二字。“竹几一灯人做梦，嘶马谁行古道”二句写所梦。也许词人睡意未消，所以下得床来又点着灯，凭几小睡。梦中不知什么人骑马行于古道之上。“竹几一灯”，“嘶马”“古道”，显得孤单、寂寞，凄凉。“起搔首、窥星多少”写词人的动作，搔首窥星，显得心绪烦乱，焦躁不安，感到天亮得太慢。下四句“月有微黄篱无影，挂牵牛数朵青花小。秋太淡，添红枣”写晨光曦微中的院庭一角：由于天色渐明，月亮颜色变淡，篱影消失，篱笆上挂着几朵青色的小牵牛花，唯有树上的红枣给这疏淡的画面增加了一抹亮色。词人似乎在说，红枣可以为秋添色，而人的心情黯淡，却无法被照亮。上片通过所见所闻所感所梦所行，勾勒出一幅凄清、寥落，充满寒意的秋景图。它不是单纯的写景，而是一幅包括词人在内的山水人物画。透过秋晓的景物，读者仿佛触到了词人的脉搏：他明明有一颗报效国家的雄心，但在万般无奈之中只能无所事事地打发日子。他苦闷、焦躁、度日如年。
词人这种深藏的忧愁在下片中便一发而不可收。过片三句，“愁痕倚赖西风扫。被西风、翻催鬓鬒，与秋俱老”可见由于时光流逝，年华渐老，词人的忧愁变得更加浓重。“旧院隔霜帘不卷，金粉屏边醉倒”二句回忆宋亡前的生活。室内挂着绣帘，遮住寒霜，在绘饰的屏风旁醉倒，何等的惬意。今昔对比，更使词人愁上添愁。“万里江南吹箫恨，恨参差白雁横天杪”二句借伍员，“鼓腹吹箫”之典，托出自己愁苦的底蕴，宋亡后，词人正像当年的伍员一样到处飘泊，大雁尚能在天际自由自在地飞翔，春来便能返回旧居，而人不如雁，到底何时才能返归故里，词人不由产生一种嫉恨之情。两句中连用两个“恨”字，道出深沉的亡国之痛。“烟未敛，楚山杳”，词人陷身于四顾茫茫的大雾之中，看不见天日，看不到出路，只能任忧愁痛苦煎熬自己。结尾以迷茫远景收结，回味无穷。
这首词以故国家山之痛，身世不幸之感为主线，把写景、叙事、抒情融为一体。上片写景，景中含情，下片抒情，情中有景。西风、秋霜、万里江南等景语都因抒情而带出，最后以景结情。全词在写景、抒情之中还夹杂着简括的叙事，如“竹几一灯人做梦，嘶马谁行古道”，“起搔首，窥星多少”，“旧院隔霜帘不卷，金粉屏边醉倒”等处，虽然只是寥寥几笔的白描，但却写得生动传神。
词的上片，淋漓尽致地描写了深秋的景色。那苍翠的山色纵横扩展，沾染着长空中的五彩晚霞，湘川的秋风寂静不动，茂盛的菊花正绽苞开放。远处的村舍散落在树林丛中，突然听到晚鸦的阵阵啼叫声，它们正在傍晚飞归故巢。这些秋景的描写，如唐代李白的“秋色无远近，出门尽寒山”（《赠卢司户》）及元曲家白朴的“孤村落日残霞，轻烟老树寒鸦”（《天净沙·秋》）的深秋意象，给人以萧瑟寂寥的艺术感受，这情景会勾起游子们的无限思乡情感。
在此思乡之情油然而生的当口，下片立即转入了“梦到故园”的具体描写。苏轼喟叹着说：“离开故乡不知有多少路程了!”于是，苏轼喝醉了酒昏昏欲睡，却在梦中忆起了离别故乡的依依不舍之情。在梦惊之后贪婪地遥望着西南方的远隔天涯的眉山“故园”，不禁一阵空虚寂寞。此情此景，触目伤神，全词便在那月亮正静静照着江岸千里沙原的怅惘中戛然而止。
全词即景抒情，如行云流水，“望”字是整首词的“词眼”。先是远望山色，既而仰望空中晚霞，再是近望地上寒花，进而平望远林村舍，最后着眼于南望故园。层层递进，首尾相映。在时间安排上，起自傍晚，终至夜深，表示其思乡之念，悠悠绵长。故其情感自然质朴，又委婉曲折，含蕴丰富，可谓一唱三叹，真堪与杜甫名句“远岸秋沙白，连山晚照红”（《秋野五首》）的韵味相媲美。此词的主旨是游子思乡的情感抒发，也是与苏轼的淡漠名利的观念相一致。这与苏轼《南行集》诗中的“故乡飘已远，往意浩无边”（《初发嘉州》），及“幽怀耿不寐，四顾独徬徨”。“却思旧游处，满陌沙尘黄”（《牛口见月》）的诗句情绪遥相呼应。
这是写诗人初秋夜晚的一段愁思。
首联写愁思产生的环境。访客已经离去，池水涨平了栏槛，知了停止噪鸣，清露挂满树枝，好一幅水亭秋夜的清凉图景！但是，诗句的胜处不光在于写景真切，它还细致地传达出诗人心理感受的微妙变化。如“客去”与“波平槛”，本来是互不相关的两件事，为什么要连在一起叙述呢？细细推敲，大有道理。大凡人在热闹之中，是不会去注意夜晚池塘涨水这类细节的。只有当客人告退、孤身独坐时，才会突然发现：哟，怎么不知不觉间面前的水波已涨得这么高了！同样，鸣蝉与滴露也是生活里的常事，也只有在陡然清静下来心绪无聊时，才会觉察到现象的变化。所以，这联写景实际上反映了诗人由闹至静后的特殊心境，为引起愁思作了铺垫。
第二联开始，诗人的笔触由“凉”转入“思”。永怀，即长想。此节，此刻。移时，历时、经时。诗人的身影久久倚立在水亭栏柱之间，他凝神长想，思潮起伏。读者虽还不知道他想的什么，但已经感染到那种愁思绵绵的悲凉情味。
诗篇后半进入所思的内容。北斗星，因为它屹立天极，众星围绕转动，古人常用来比喻君主，这里指皇帝驻居的京城长安。怀春，即怀年，两年。南陵，今安徽繁昌县，唐时属宣州。寓，托。两句意思是：离开长安已有两个年头，滞留远方未归；而托去南陵传信的使者，又迟迟不带回期待的消息。处在这样进退两难的境地，无怪乎诗人要产生被弃置天涯、零丁无告的感觉，屡屡借梦境占卜吉凶，甚至猜疑所联系的对方有了新结识的朋友而不念旧交了。由于写作背景难以考定，诗中所叙情事不很了了。但我们知道李商隐一生不得志，在朝只做过短短两任小官，其余时间都漂泊异乡，寄人幕下。这首诗大约写在又一次飘零途中，缅怀长安而不得归，寻找新的出路又没有结果，素抱难展，托身无地，只有归结于悲愁抑郁的情思。“凉思”一题，语意双关：既指“思”由“凉”生，也意味着思绪悲凉。按照这样的理解，“凉”和“思”又是通篇融贯为一体的。
此诗抒情采用直写胸臆的方式，不象作者一般诗作那样婉曲见意，但倾吐胸怀仍有宛转含蓄之处，并非一泻无余。语言风格疏郎清淡，不假雕饰，也有别于李商隐一贯的精工典丽的作风，正适合于表现那种凄冷萧瑟的情怀。大作家善于随物赋形，不受一种固定风格的拘限，于此可见一斑。
上片起文随新意，“鹊声迎客到庭除。”不写客来而用象征吉祥的喜鹊着笔，由其欢快的声音引出来客，使人未闻见其人，先感到一种欢乐祥和的气氛。“问谁欤？故人车。”既以自问自答的方式承接了前意，又使人进一步产生一种渴望，只见到车未见到人，仍然感到一种渴望。“千里归来，尘色半征裾。”终于见到从车中走下来的是千里迢迢而来，满身灰尘的老友。一句“尘色半征裾”衬托主人见到友人既惊又喜的心情，喜的是千里之外相见，惊的是征尘沾满身。一个“半”形象说明灰尘之多，相见之不易。终于在主人且惊且喜的心情见到了客人。“珍重主人留客意，奴白饭，马青刍。”词人笔锋一转，避实就虚，不言如何好好款待、细细攀谈的相见之景。而却从侧面写出殷勤待其侍从的表现。“珍重”三句，写主人待客之殷勤。留客本为常事，此处因是老友，主人盛情款待，故用“珍重”二字，宴会气氛之热烈，酒宴之丰盛，尽在此二字之中。不写待客人之酒宴，只写款待客人仆马，从侧面写出主人的盛情，进而看出他们之间情谊之深挚。迎客、待客层次井然，由远而近，渐次清晰。“奴白饭，马青刍。”出自杜甫《入奏行》中“为君酤酒满眼酤，与奴白饭马青刍”之句，顺手抄写，自然贴切。
下片写与友游乐，游湖赏景对饮之趣。以铺写景物发端，巧妙承上启下：延友游乐，极尽东道之谊，是上片“留客意”的继续，真所谓语断而意不断；赏花东城，是介绍时间、地点，为下片游乐张本，为分别作铺垫。“雪模糊”二句继续写景，以雪花比杏花，简单六字，便勾勒出一幅仲春图画：杏树匝匝，白花纷纷，透过那树间花隙看去，只见一泓春水，满湖涟漪。“东城入眼杏千株。雪模糊，俯平湖。”短短几语把游乐的景色——千株杏园，洁白的杏花，以及树间花隙中隐隐闪现的一湖春水映上眼帘。“与子花间，随分倒金壶。”绮丽春光之中，但见主客开怀畅饮，觥筹交错。主客相会畅叙，相得之乐；相处之雅表现得淋漓尽致。“归报东垣诗社友，曾念我，醉狂无？”末笔词人笔锋又转，文势随之一折，留聚虽乐但也难脱别离。因而在别去之后。希望老友回到故乡，见到亲朋好友之后不要忘记“我”。“东垣”今河北正定，词人的故乡，也是客人此去的目的地。回到故乡，见到亲友，总会谈及词人的情形，因而称为“归报”。下片虽写景用词颇多，但着意点，即末尾三句却把词人心中愁思写得更加浓愈了。“曾念我，醉狂无？”表面上潇洒，而实则沉重。
此词写客中送客的情态。上片起调不俗：“鹊声迎客到庭除”，以下描写远客乍至的惊喜与忙碌。下片移情换景，续写“留客意”。“归报”以下三句，笔势陡转，由留处之乐，衍为别去之念，不说我怀念故人，而以故人是否忆念我一问煞拍，其笔致通脱潇洒，巧妙地传达了词人乐极生悲的心境。