姜夔多次举进士而不第，布衣终身，过着飘泊江湖、寄人篱下的生活，这种坎坷的身世使他对遭逢不幸的人有着深刻的理解和同情。宋孝宗淳熙十年（1189），姜夔在苕溪（今浙江湖州）为一位不幸女子的身世所感动，写下了这首词。而且，由于他有着一段不同寻常的合肥情事，他不知不觉中将这位不幸女子与其合肥情侣联系起来。故通篇皆是对不幸女子的深深怜悯和同情，而毫无轻薄浮浪之语，格调高雅，意境醇正。
京洛，河南洛阳。周平王开始建都于此，后来东汉的首都也在这里，所以又称京洛。后人使用此词包括洛阳或京都两种含义。此处代指南宋都城临安，风流，指品格超逸。开篇即写这个妇女出处不凡，她来自南宋的都城临安；她既有超逸的品格，又有举世无双的美貌。首句“京洛风流绝代人”七个字，包括这样三层意思。
那么，这位曾风光一时的佳人，“因何风絮落溪津”？为何像风中飞絮似的，飘落到苕溪的渡口来呢？说她的来到苕溪是如柳絮的随风飘落，含意深厚。“颠狂柳絮随风舞”（杜甫《绝句漫兴》），这风中之絮是不由自主，又是无人怜惜的。用风中之絮来比喻，暗示人的不幸遭遇，一个“落”字双关出人与柳絮的同等命运。其中也掺杂着作者的身世之感。这句前面用“因何”这一似问非问的句式，后面用荒僻的“溪津”与繁华的“京洛”作鲜明对比，深刻地写出了这个“风流绝代人”的不幸遭遇。也表达了作者对其的深深怜悯和同情。
“笼鞋浅出鸦头袜”。笼鞋，鞋面较宽的鞋子。鸦头袜，古代妇女穿的分出足趾的袜子。这句是说从笼鞋中微微地露出了鸦头袜。“知是凌波缥缈身”。化用曹植《洛神赋》典故，曹植形容洛水女神是“体迅飞凫，飘忽若神；凌波微步，罗袜生尘”。这词里的女子穿了这样款式的鞋袜，步态轻盈，如宓妃洛神一般。这仍是对“风流绝代人”的赞美：她高洁，飘逸，和一般风尘女子迥然不同。
过片，暗示她的辛酸生活，并表达了对她不幸遭遇的同情。“红乍笑，绿长嚬”。“红”，指她朱红的嘴唇，说轻启朱唇，露出浅浅的笑；或说红指她笑时莲脸生春；总之是说她笑时的美丽。“绿”，指青黛色的眉毛，说她双眉紧锁，隐含忧伤。“乍”，表示时间短暂，与“长”相对。说明她笑时短，嚬时长。仅用六个字，不仅使人的神态毕现，而且写出了人酸苦的内心世界。这笑，看来是勉为欢笑，而嚬才是真情的流露。“红乍笑，绿长嚬”六字用得高妙奇绝。“红”与“绿”对，色彩鲜明，让人顿觉佳人的仪态万方：“乍”与“长”对，以时间长短刻画佳人神态的流程：“笑”与“嚬”对，揭示出佳人复杂的心态。意蕴本融，言简意赅。描写女子情态的词句本也常见，如“修眉敛黛，遥山横翠，相对结春愁”（柳永《少年游》），十三个字只写出了人的“春愁”：“娇香淡染胭脂雪，愁春细画弯弯月”（晏几道《菩萨蛮》），十四个字只写了人在梳妆打扮时而“愁春”。它们都没有姜词这样高度浓缩，韵味悠远。
“与谁同度可怜春”。春光无限美好，可是面对这样的良辰美景，有谁与她共同度过呢？与谁，即没有谁。贺铸有“锦瑟华年谁与度”（《青玉案》）句，与此境界极相似。这深情的一问，不仅表现出词人对她的同情，惺惺相惜，而且写出了她的孤苦寂寞。从整首词看，所写是一个歌妓之类的人物。她在繁华的京城也许曾经有过“一曲红绡不知数”的美好时光，如今却沦落溪律，无人与度芳春。对于她的不幸遭受，词人一个字也没有写，女主人公也始终未发一语，全从词人之“所见”方面着笔。感慨都在虚处，这样词人的同情之感，表达得酣畅淋漓，人物形象也栩栩可见，特别最后两句更是神来之笔：“鸳鸯独宿何曾惯，化作西楼一缕云！”
古人传说鸳鸯双宿双飞，常用来作为夫妻间爱情的象征。“鸳鸯独宿”，深一层表明无人与之“同度”，只剩下孤苦一人了。“何曾惯”，也深一层地流露出她的忆旧念往，直至此时仍怀着感情上的痛苦。因此接着说：“化作西楼一缕云”。宋玉《高唐赋》载巫山神女与楚王的故事：“妾在巫山之阳，高丘之阻，旦为朝云，暮为行雨，朝朝暮暮，阳台之下。”说她化作西楼上空一缕飞云，如巫山神女，对过去那“朝朝暮暮，阳台之下”的欢愉情景，不能忘怀，表现出她对爱情生活的无限回忆和执着追求。
白石词的基本风格是“清空”，要“清空”，就要有一种冲冷的胸怀，不让七情六欲无节制地发展，从而达到一种超逸空灵的境界。对情词来说，就不能热情过度，因热情过度容易形成痴迷状态，要用冷笔处理。此词就是冷笔写热情的作品。此词用笔，有时从实处落墨，有时虚处着笔（如“笼鞋”以下四句），但它“无穷哀怨，都在虚处”（陈延焯《白雨斋词话》评姜夔《点绛唇》结句语），虽有深情，由于用冷笔处理，故显得气体高妙，清远空灵。
词之起句，或先写景后抒情，或先抒情后写景，或情景俱到。盖触景而生情，缘情而后托意，若发端便直叙其事，处理不好往往流于平板呆滞。沈雄在《柳塘词话》中云：“起句言景者多，言情者少，叙事者更少。”这是词家一般应遵循的经验之谈。晏殊这首词却一避熟路，起句叙事，以逞其妙。“资善堂中三十载，旧人多少凋零。”点明地点“资善堂”，时间“三十载”。 “凋零”一词下得切人肺腑，使上句顿增厚意。经过几十年风风雨雨，旧人多与草木一样化为尘土，加一“多”字修饰，可见幸存者无几了。“洛阳旧友一时散，十年会合无二三”（欧阳修《圣俞会饮》）十年尚且凋此，三十年也肯定是凋此。今日与君相见真属意外，伤情悲伤。这意义丰富，它曲折地告诉读者，“最”字，含平日伤情之事很多，而在众多的伤心事之中以“与君相见”为“最”了。表明词人与旧友的感情之深、相见之难了，为相别作为铺垫。“一尊凋旧”承，’旧人多是凋零”而发，人变而物凋旧，以不变之物突出凋零多变之人生。当然，阔别数十载，一旦相见，当有说不完叙不尽的心酸事，但“聊且话平生”，话未出口即戛然而正，仕途不顺，苦难太多而难以倾吐，还是相见日浅所叙不多，多少难以直陈的隐曲尽在这不言之中。
下片以一“别”字承接上文，又领起下文，乃这首词主眼，它把上下片连锁在一起，点明词人与旧友的相会，既是相见，又是相别。“相见时难别亦难”。历经三十载而相遇，可见相见之难，故而离别之尤觉之不易，相会已属罕逢，而相见即相别，更觉别之难舍难分。此时此刻，欲饮而不能饮，欲醉而不能醉，满腔感慨尽倾于“强饮”之中。“雪残风细长亭”，得力处突入一景语，使旧友重逢的凄黯心理因景物的烘托而愈见突出。残雪寒风，长亭送别，更添离别的凄凉之气，时间、地点、人物、景物巧妙地结合，起到了景语皆情语的妙用。最后三句，从未别写到再相逢于京城，是词人对朋友的宽慰之词。实际上，是“归魏”还是“凋零”完全取决于皇帝，皇帝思旧则可以留京，反之则凋何，其结局是不言而明的。晏殊虽称太平宰相富贵词人，也曾多次被贬职离京，屡见迁徙。因此对旧友的坎坷仕途深表同情，同时，也流礴出对朝廷的不满，这在词人的词作中实是少有。
