此词所写，是他在清秋月夜，在深情地怀念一位名叫“师师”的歌女。词之上阕，回忆当年与师师相见的情景。这是一个秋天的晚上，歌楼上灯红酒绿，湘帘半卷，华灯初上。师师她酒酣耳热，双颊显出阵阵红晕。渐渐到了深夜，白露初降，凉风吹拂着疏帘。娇羞怯怯的师师带着几分醉意，紧紧依偎着“词人”。她弹去泪珠，唱了一曲新词。此句点明了师师作为歌女的身份，同时表明词的内容十分哀怨，所以她在演唱时动了感情，流下了眼泪。
词之下阕写别后相思。他们临别时本来约定再次相见。词人在《水龙吟》词中曾说：“玉佩丁东别后，怅佳期、参差难又。”此处“佳期谁料久参差”，说的是同样意思。却不想一别多时，重逢难再，一怀愁绪，暗暗地萦绕心头。此时词人设想：师师她大概刚刚歌舞结束，正对着一庭秋色长吁短叹。“妙舞清歌”，再次点明师师的身份。一边是愁绪萦怀，一边是对月嗟咨，恰好写出两处相思。于是迸出结句：“惟有画楼，当时明月，两处照相思。”明月依旧，人分两地。明月似亦有知，此刻正以皎洁银光照着天各一方的恋人。望月怀人，是中国传统诗词常常写到的题材。唐诗中除杜甫《月夜》外，还有不少作者写过，如张九龄《望月怀远》云：“海上生明月，天涯共此时，情人怨遥夜，竟夕起相思。”等等。宋词中也有多处写过，如范仲淹《御街行》：“年年今夜，月华如练，长是人千里。”张先《江南柳》：“斜照后，新月上西城。城上楼高重倚望，愿身能似月亭亭，千里伴君行。”秦观在《水龙吟》的歇拍中也已写道：“念多情但有，当时皓月，向人依旧。”此处不同的是以画楼作为陪衬，则人在楼中，月临楼上，景色如画。
总之，这首词语工而入律，上阕写对方——歌妓师师；下阕写词人自己，贯穿其中的一条主线是相思。词之上阕营造了疏帘半卷，微灯闪烁，凉风轻拂，玉露初零的意境，让人感到温馨甜蜜。师师这个人物，也被写得有血有肉，富于感情。这一切都为下阕所写的相思张本。下阕着重抒情，而以“秋色”“画楼”“明月”等景语点缀其中，令人感到情寓景中，有语尽而情不尽的意味。
这首曲子真切地描写了一位妻子在青灯下给千里之外的丈夫写信，但苦于书信难以送达，因此忧伤憔悴的情景，写得形象、生动。曲子用典丰富，但并不晦涩，使整篇作品的意蕴更丰富，更有内涵。
起首“一点青灯人千里”，寥寥七字，包含的故事和情感容量却颇大。首先，由“人千里”三字可看出“离别”的主题；其次，离别的双方是一人远离，一人居留；再次，从“一点青灯”可知整首曲子是从居留者的角度来写的，抒发的也是居留者的思念；最后，“千里”极言二人相距之远，而“一点”又暗示独居者的寂寞，离愁别恨尽在其中。
沉浸于愁苦和思念之中，青灯下的人忍不住发问：“锦字凭谁寄？”“锦字”二字，以简省的笔墨交代出离别双方的关系。前秦苏惠曾织成回文锦书，寄给丈夫窦滔，以述真情，后人便以“回文锦”“锦字”等代称思妇寄给远方夫君的信物。可见，此曲描述的是夫妻之间的离别。“凭谁寄”即意味着无人可寄，因为“雁来稀”，寄书的大雁稀少，无从凭寄。
二人相隔遥远，又音信难通，独对青灯的妻子自然越发孤寂痛苦。“花落”一句，同样于简洁的文字中包含着丰富意蕴。“东君也憔悴”，以春光的流逝喻离别的伤感，其中暗含女主人公对年华易逝的慨叹。“花落”既是实景，也喻示女子青春的陨落，更指向离别的时日之久，以及相见之日的遥遥无期。对女主人公而言，等待是痛苦的，这不仅是因为她必须忍耐一个人的孤凄，也不仅是因为归期的不可知，更是因为她一生最美好的时光正一点一滴在等待中虚耗。这样一来，作者对于离情的刻画便已相当深入。
“投至望君回。滴尽多少关山泪”，女主人公将眼光投向未来，设想二人相见之日到来之前，她还将流下多少眼泪。“多少”二字，既说明与重见之日相隔的时日之长，也体现出女子思念之深，这份思念不会随着时日的推移而变淡，也不会因为与夫君隔着重重“关山”而消散。“关山”与首句“千里”相呼应，使整首小令首尾相连，结构完整，空间和时间的阻隔也被巧妙地融为一体，读来浑然如一，不落痕迹。