此词托为惜春，实际上抒写作者与一位恋人诀别的情事，其本事已不可考。
上片从惜春写起。开头三句，写春事阑珊。词首句起势不凡，为全篇定下了感恨的基调。以下三句，以夸张的手法，发出了留春无计的感叹：山崖再高，也难以阻挡春光匆匆离去的脚步；榆钱再多，也无法唤得春神的回眸眷顾。其间借“榆钱”而拈出“难买”，自然熨贴，堪称妙笔。“梅花”二句，以梅花寄恨，将惜春之情推向纵深。梅花本是报春使者，凌寒独放于百花之前，春华烂漫时与梅花作别，似乎还是左近的事，但曾几何时，它已果实盈枝了。“结子满枝头”暗用了一个故事：相传杜牧游湖州时看中一少女，与其母约定十年之内来娶。过十四年，杜牧出为湖州刺史，访该女，则已出嫁并生有两子。杜牧怅然为诗曰：“自是寻春去校迟，不须惆怅怨芳时。狂风落尽深红色，绿叶成阴子满枝！”作者化用这个典故，借以透出他伤春的个中消息。歇拍二句，便进一步揭出了这层底蕴：那垂杨画桥，柳湾兰舟，曾是他与情人幽会之所，此时风景依旧，但唯余一泓绿水，柳下无人系舟，当然再也看不到她的倩影芳姿了。以上，词人采用多种艺术手法，将离情别绪融化于物象中，颇具深婉曲折之妙。
过片四句，连用两个比喻，感叹明如流水，往事绝无重现的可能。“覆水难收”，这句成语出于《后汉书》，原本是就军国大事说的，后来用以比喻夫妻关系断绝无法恢复此处借以喻指自己与恋人相诀、欢情不再的悲哀，将上片离恨再加强化。下面就进一步展开抒写这种复杂痛苦的心情。“凭画栏”三句，写词人由于心境不佳，想凭栏眺望，以舒愁怀，但触目都是足以惹起春愁的景物，因此他不再凭栏而走入楼内。“东风”两句写词人转头不看触目伤心的残春景色，但它还是追踪而至。那吹花搅絮的东风，到傍晚更来得厉害，把落花柳絮直卷入书楼，有心再来撩惹了。结尾两句构思奇特，以拟人和问句的形式，将燕子成双的物象与主人公的孤单悲苦加以对比映衬，淋漓尽致地刻划出主人公愈怕外物引发春愁愈无法回避的痛苦境地。
李白此诗，袭“听歌逐音，因音托意”之旨，设为男女叙情之辞，而从女方着笔。鲍照《夜坐吟》以“冬夜”起兴，此诗亦然。“冬夜”、“沉吟”两个七字句，言“坐吟”之时与地。时：“冬夜”；地：“北堂”。“冬夜”自然寒冷，而“北堂”为甚。“冬夜”之长，原不须因寒而后觉知，诗人说“夜寒觉夜长”，盖以寒之难受而更觉其长也。然而，诗中主人公不顾寒之甚，仍然坐“北堂”沉吟，而且久坐，究竟“沉吟”什么，诗里没有说，也不必说，读下去，自然会明白。“冰合”、“金缸”句，仍为两个七字句，但换了韵。诗，一般地说，换韵便换意。此处亦然。“水合井泉”，承“夜寒”而来；“月入闺”、“金缸青凝”（一作“青光凝明”），承“久坐”而来。随着时间的推移，诗中主人公更悲不自胜，已由“沉吟”而“悲啼”了。究竟为什么，诗仍然没有说，需要继续往下读。“金缸灭，啼转多”。韵换，句式亦换，七字句已换为三字句，节奏显得更迫促了。时间更往前移，“金缸”灭了；不用说，月也斜了。诗中主人公的情绪，不但“悲啼”，而且“啼转多”了。为什么，诗仍然没有说，还要继续往下读。“掩妾泪，听君歌”。韵和句式都未变，但诗中主人公的情绪却变了。她已是掩泪听歌了。歌里说些什么，诗没有说，但它所产生的效果却是惊人的。它一下就改变了诗中主人公那种悲不自胜的情绪，把她“转多”的“悲啼”一下就镇住了。这显示了非常强烈的艺术效果。但这歌为什么能产生这样一个效果，诗没有说，还要继续往下读。下面，又是两个三字句：“歌有声，妾有情”。韵变而句式未变。如果说，上面两个三字句，语似平缓而意却顿变，那么，这两个三字句，语与意都可说是顿变。诗就是这样逐步向其重心折进。这是诗人的富有特色的精心结构。从这六个字已可望到诗里感情浪潮的高峰，接近上面伏下的问题的答案。原来，诗中主人公的“沉吟”、“悲啼”以至于“啼转多”，乃是未能获得爱情的痛苦所致，而这歌声里却有一种与“妾情”相通的东西，它把诗中主人公从沉痛中唤醒。这就是情，情的力量。真是“何物人间情一点”，简直可以贯金石而俱穿。接着，诗中写出这种情的特点：“情声合，两无违。”原来，这是把两颗心完全贴在一起的情，无怪乎它能产生这么大的力量。这也是韵变而句式未顿变。因为这六字与前六字，既紧紧相连，而又有其重要进展。问题的全部答案就揭示在这里。诗至此，似已无话可说了；但作者又翻出了一层新意。这里一个五字句、一个七字句，是从反面来一个假设，言如果歌里有一句不中（入，中、去声）意的话，那么，不管它怎么多，怎样美妙，就像陆机的诗所说：“再唱梁尘飞”，或如刘向《别录》所说：“尽动梁尘”，把屋梁所有的灰尘都惊起来，也就像鲍照的诗所说“万曲不关心”了，不听了。从君，任你。这就从反面强调了感情的可贵在于：真挚、纯洁，不容羼入半点尘埃；否则，就一文不值。
这首诗，韵凡四变，句式凡三变。不像鲍照之作，一韵到底，句式不过一变。盖以腾踏之势，步步设疑，层层折进，引人入胜。入后，既揭示其底蕴，又从反面来一笔，把要强调的情强到最高的程度。这是诗的价值。在以前的乐府里是没有过的，也不是鲍照的那首只写到“体君歌，逐君音。不贵声，贵意深”的同题之作所能比拟的。
写自己在水边的游赏，这情趣和《论语》中说的“浴乎沂，风乎舞雩”相似。“洋洋平泽”，是说水势浩大而湖面平坦，诗人就在这湖边洗濯着（这里“漱”也是洗涤之意）；“邈邈远景”，是说远处的景色辽阔而迷濛，它引人瞩目，令人欣喜。这四句中写动作的两句很简单，其实就是四个动词。“乃”和“载”都没有实义，主要起凑足音节、调和声调的作用。写景的两句也很虚，不能使读者切实地把握它。但实际的效果如何呢？那洋洋的水面和邈邈的远景融为一气，展示着大自然浩渺无涯、包容一切的宽广。
诗人在湖中洗濯，在水边远望，精神随着目光延展、弥漫，他似乎和自然化成了一个整体。这四句原是要传布一种完整而不可言状的感受、气氛，倘若某一处出现鲜明的线条和色块，就把一切都破坏了。后四句是由此而生的感想：凡事只求符合自己的本愿，不为世间的荣利所驱使，人生原是容易满足的。举起酒杯一饮而尽，在朦胧醉意之中，我就自得其乐。
以上是说暮春之游在自然中得到的欣喜。陶渊明热爱自然，这是人所皆知的。他病重时写给几个儿子的遗书中，还言及自己“见树木交荫，时鸟变声，亦复欢然有喜”。不过，陶渊明之热爱自然，内中还深含着一层人生哲理。在他看来，多数人由于违背了人的自然本性，追逐无止境的欲望，于是虚伪矫饰，倾轧竞争，得则喜，失则忧，人生就在这里产生了缺损和痛苦。
而大自然却是无意识地循着自身的规律运转变化，没有欲望，没有目的，因而自然是充实自由的，无缺损的。人倘能使自己化同于自然，就能克服痛苦，使人生得到最高的实现。
至于陶渊明“欣慨交心”，并有一种感伤的缘由是他终究不能完全脱离社会而完全面对着自然生活——即使是做了隐士。当时动荡不宁、恶浊昏暗的社会现实，与陶渊明笔下温和平静的自然，恰成为反面的对照。它不能不在诗人的心中投下浓重的阴影。三四两章伤今怀古的感叹，正是以此为背景的。
这首梦窗词较有特色。上阕写江湖飘泊文人的相思之情。下阕写女子思恋他的一片幽怨。把恋爱双方相互思念的情感对比起来，别有一番艺术审美情趣。
在用语上雅俗融一，属于通俗晓畅的一类，并且和曲有相通之处。当时梦窗可能正旅住吴门（苏州），季节正逢寒食。该词表现的是距离美，反映一种彼此因消息难通而产生了隔膜的忧郁心情。
古代飘泊文人对自然景物异常敏感，词首即描写暮春三月引起的离情别绪。“晴丝牵绪乱”三句所写景物有似于叶梦得《虞美人·落花已作风前舞》：“落花已作风前舞。又送黄昏雨。晓来庭院半残红，惟有游丝千丈袅晴空。”清明、寒食时节已经可以看到虫类吐到春空中游荡的丝。第一句绪字就是离情别绪，朱敦儒《念奴娇》：“别离情绪。奈一番好景，一番悲戚。燕语莺啼人乍远，还是他乡寒食。”和第三句“花飞人远”可以互相映衬。不同的是作者还面对夕下清澈的吴江。第四句“垂杨暗吴苑”是由斜日沧江更进一步写。吴苑是吴王阖闾所建林苑，包括姑苏台、长洲、石城等地（见《吴越春秋》）。韦庄《忆江南》：“柳暗魏王堤”，邓肃《南歌子》：“玉楼依旧暗垂杨，楼下落花流水自斜阳”，都是相似笔法。吕本中《减字木兰花·去年今夜》：“花暗长堤柳暗船”，也喜欢用暗字，写暮色对心情的感染。
下二句点时序：“正旗亭烟冷，河桥风暖。”旗亭是酒楼，烟冷点明正值寒食节。河桥是姑苏的河桥，已是春风暖人的季节。周邦彦《琐窗寒·寒食》：“正店舍无烟，禁城百五。旗亭唤酒，付与高阳俦侣。”与梦窗词景色无异。
下一句就是写旗亭所见歌女子。“兰情蕙盼”句写在旗亭所遇歌女于顾盼间脉脉含情，周邦彦《长相思慢》：“美盼柔情”，《拜星月慢》：“水盼兰情，总平生稀见”，都是同样写法。但他无心理会新的相逢，却勾起对旧相知的怀念说：“惹相思，春根酒畔。”春根就是春末，酒畔即酒肆边。上阕结尾写：“又争知，吟骨萦销，渐把旧衫重剪。”形容旧相知并不了解他的相思之苦，词人因对她魂牵梦绕而形容憔悴衣带渐宽。“又争（怎）知”，含怨意。
下阕却转而写旧相知那一边。全从女子一面下笔：“凄断。流红千浪，缺月孤楼，总难留燕。”写女子凄凉魂断，怅对层层细浪，漫卷残红，一钩残月伴照孤楼，象征离别后的冷清孤单，而“总难留燕”句写女子所居之凄寂，连呢喃双燕，也不愿进楼中作巢与她相伴。女子相思之苦也到了生怨程度。下面递进写“歌尘凝扇”，往日歌舞红尘，久已凝在舞扇上。很像周邦彦《解连环》：“暗尘锁，一床弦索。”一样是停歌罢舞。下五句写欲拟诀书：“待凭信，拌分钿。试挑灯欲写，还依不忍，笺幅偷和泪卷。”但又很矛盾，所以说拭着挑亮灯芯，备好纸笔，却依旧不忍，又把写上字、滴过泪的信笺，偷偷卷起。心理层次写得细密有秩。顾敻《诉衷情》：“换你心，为我心，始知相忆深”，似乎异曲同工。
结尾写：“寄残云剩雨蓬菜，也应梦见。”词笔拓展开，以痴言呓语结束。意思是说：即使寄魂魄于蓬莱出的残云剩雨，也盼与你梦中相见。以幻想之语作这一片痴情的自我宽慰。
这首词描摹词人和情人相思的两种不同心态，写得恰如其分。“晴丝牵绪乱，对沧江斜日，花飞人远。”“垂杨暗吴苑”，与“流红千浪，缺月孤楼，总难留燕”等句写景抒情，处处入画，清逸动人。“兰情蕙盼”、“笺幅偷和泪卷”等句，较通俗，有曲意，刻画传神。
上下阕都有波折、顿挫，然后用层层递进笔法，写到尽致处，又化为无声的呼唤，别有一番意在言外的艺术构思，并不是人所习见的直白铺陈。此词也可品出梦窗用字的特色。如“春根”一词就很新，这同他写溪边有时用“溪根”，云边有时用“云根”一样。梦窗也善用“偷”字，“笺幅偷和泪卷”以偷字表现含蓄幽婉，用法极尽工巧。